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Merck

727075

Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Mandelic acid

ChiPros®, produced by BASF, 99%

Sinónimos:

(R)-α-Hydroxyphenylacetic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH(OH)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
152.15
Beilstein:
2691094
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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grado

produced by BASF

Ensayo

≥98.5%
99%

Formulario

crystals

pureza óptica

enantiomeric excess: ≥98.5%

mp

131-133 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
hydroxyl
phenyl

cadena SMILES

O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m1/s1

Clave InChI

IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N

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Descripción general

(R)-(−)-Mandelic acid is a chiral resolving agent, which is also used as a chiral building block in the preparation of semisynthetic cephalosporins, antitumor agents, and penicillins.[1]

Aplicación

(R)-(−)-Mandelic acid can be used:
  • As a chiral acid in the separation of diastereomeric salts for the synthesis of chiral pyridoindole based building block.[2]
  • In the study of chiral acid selectivity of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) based chiral conducting polymers.[3]

Información legal

ChiPros is a registered trademark of BASF SE

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

>374.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

> 190 °C


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Chiral acid selectivity displayed by PEDOT electropolymerised in the presence of chiral molecules
Sulaiman Y and Kataky R
Analyst, 137(10), 2386-2393 (2012)
Biocatalytic synthesis of (R)-(−)-mandelic acid from racemic mandelonitrile by a newly isolated nitrilase-producer Alcaligenes sp. ECU0401
He YC, et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 18(6), 677-680 (2007)
A Short Synthesis of the 2-Bromo-N, 9-dimethyl-6, 7, 8, 9-tetrahydro-5 H-pyrido [2, 3-b] indol-6-amine Building Block
Sreenivasachary N, et al.
Organic Process Research & Development, 23(11), 2521-2526 (2019)
Quan He et al.
Chirality, 24(2), 119-128 (2011-12-17)
The chiral discrimination mechanism in the resolution of sertraline with mandelic acid was investigated by examining the weak intermolecular interactions (such as hydrogen bond, CH/π, and van der Waals interactions) and molecular packing difference in crystal structures of the resulting
Shimin Mao et al.
Journal of separation science, 35(17), 2273-2281 (2012-07-19)
Resolution of racemic mandelic acid ((R,S)-MA) and numerical determination of binary competitive isotherm of (R,S)-MA on Chiralcel-OD column have been investigated in this study. The effects of the alcohol modifier and acidic additive in the mobile phase on the retention

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