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719013

Sigma-Aldrich

(Piperidinium-1-ylmethyl)trifluoroborate

internal salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H13BF3N
Número de CAS:
1268340-93-7
Peso molecular:
166.98
Número MDL:
MFCD18071160
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
329763622
NACRES:
NA.22

Formulario

solid

mp

134-149 °C

cadena SMILES

F[B-](F)(F)C[NH+]1CCCCC1

InChI

1S/C6H12BF3N/c8-7(9,10)6-11-4-2-1-3-5-11/h1-6H2/q-1/p+1

Clave InChI

PFMNVTAJBBIDDU-UHFFFAOYSA-O

Aplicación

(Piperidinium-1-ylmethyl)trifluoroborate can be used as a reagent in the palladium-catalyzed Suzuki-cross coupling reaction with aryl and heteroaryl halides/mesylates to prepare methylpiperidinyl derivatives.[1][2]
Organotrifluoroborate involved in Suzuki-Miyaura cross-coupling and cross coupling with mesylated phenol derivatives

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Reinvestigation of aminomethyltrifluoroborates and their application in Suzuki- Miyaura cross-coupling reactions
Raushel J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 76(8), 2762-2769 (2011)
Cross-coupling of mesylated phenol derivatives with potassium ammonio-and amidomethyltrifluoroborates
Molander GA and Beaumard F
Organic Letters, 13(5), 1242-1245 (2011)

Artículos

Potassium Organotrifluoroborates

Bench-stable Potassium Organotrifluoroborates enable diverse C-C bond formation reactions.

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