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Merck

647098

Sigma-Aldrich

Phenylboronic acid pinacol ester

97%

Sinónimos:

(Pinacolboryl)benzene, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane, Pinacol phenylboronate, cyclic tetramethylethylene ester benzeneboronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H17BO2
Número de CAS:
Peso molecular:
204.07
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

solid

mp

27-31 °C (lit.)

cadena SMILES

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccccc2

InChI

1S/C12H17BO2/c1-11(2)12(3,4)15-13(14-11)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,1-4H3

Clave InChI

KKLCYBZPQDOFQK-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Phenylboronic acid, pinacol ester, also known as boronate ester, is generally used in metal-catalyzed C-C bond formation reactions like Suzuki–Miyaura reaction.[1]

Aplicación

Phenylboronic acid pinacol ester can be used:
  • To prepare sulfinamide derivatives by reacting with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and potassium phenyltrifluoroborate.[2]
  • As a substrate in the study of Suzuki–Miyaura coupling of various aryl iodides over SiliaCat Pd(0).[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

224.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

107 °C - closed cup

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Heterogeneous Pd/C-catalyzed ligand-free Suzuki-Miyaura coupling reaction using aryl boronic esters
Kitamura Y, et al.
Tetrahedron, 63(43), 10596-10602 (2007)
Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
Wang Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 55(36), 10811-10815 (2016)
Enhanced heterogeneously catalyzed Suzuki-Miyaura reaction over SiliaCat Pd (0)
Pandarus V, et al.
Tetrahedron Letters, 54(35), 4712-4716 (2013)

Preguntas

1–2 de 2 Preguntas  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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