670359
Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex
≥98.0%
Sinónimos:
(T-4)-[S-[(Diphenylphosphino-κP)methyl] ethanethioate]trihydroboron
About This Item
Productos recomendados
Análisis
≥98.0%
formulario
solid
idoneidad de la reacción
reaction type: click chemistry
reagent type: ligand
reaction type: Staudinger Reaction
mp
52-55 °C
grupo funcional
phosphine
temp. de almacenamiento
2-8°C
cadena SMILES
B.CC(=O)SCP(c1ccccc1)c2ccccc2
InChI
1S/C15H15OPS.BH3/c1-13(16)18-12-17(14-8-4-2-5-9-14)15-10-6-3-7-11-15;/h2-11H,12H2,1H3;1H3
Clave InChI
MXPNVFCCEGQGEN-UHFFFAOYSA-N
Aplicación
- Traceless Staudinger ligation reagent with borane protecting group.
- The borane group stabilizes the phosphine against oxidation and can be easily removed with mild basic or acidic conditions to yield the active phosphine.
- After reaction with an azide, the phosphine is eliminated in the presence of water to yield a native amide bond.
- Used in the synthesis of cyclic peptides.
Envase
Información legal
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Palabra de señalización
Warning
Frases de peligro
Consejos de prudencia
Clasificaciones de peligro
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Órganos de actuación
Respiratory system
Código de clase de almacenamiento
11 - Combustible Solids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
Not applicable
Punto de inflamabilidad (°C)
Not applicable
Equipo de protección personal
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Certificados de análisis (COA)
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Professor Ron Raines works with Sigma-Aldrich on the development of reagents and tools for chemical biology such as the traceless Staudinger ligation reagent (670359). DTBA (774405), a superior biological reducing reagent to DTT, is another technology to come out of the Raines lab.
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