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Merck

62139

Sigma-Aldrich

(−)-Linalool

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinónimos:

(R)-(−)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)(OH)CH=CH2
Número de CAS:
Peso molecular:
154.25
Beilstein:
1721487
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

≥95.0% (sum of enantiomers, GC)

actividad óptica

[α]20/D −18±3°, neat

índice de refracción

n20/D 1.4615 (lit.)
n20/D 1.462

bp

198 °C (lit.)

densidad

0.862 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl

cadena SMILES

C\C(C)=C\CC[C@@](C)(O)C=C

InChI

1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3/t10-/m0/s1

Clave InChI

CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N

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Descripción general

(-)-Linalool is a monoterpene compound mainly found in many essential oils.[1][2] It shows anti-nociceptive[1] and anti-inflammatory activity.[2]

Aplicación

(-)-Linalool can be used as a reactant in:
  • The enantioselective preparation of ophiobolin sesterterpene via diastereoselective reductive radical cascade cyclization.[3]
  • The total synthesis of (-)-5,6-dihydrocineromycin B via (-)-linalool O-triethylsilyl ether.[4];
  • The total synthesis of pladienolide B analog.[5]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

166.3 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

74.6 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Nan Zhang et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 23(14), 1727-1734 (2016-12-04)
Essential oil from Cananga odorata (ylang-ylang essential oil, YYO) is usually used in reducing blood pressure, improving cognitive functioning in aromatherapy in human. Few reports showed its effect on anxiety behaviors. To investigate the anxiolytic effects of YYO exposure on
(-)-Linalool produces antinociception in two experimental models of pain.
Peana AT, et al.
European Journal of Pharmacology, 460(1), 37-41 (2003)
Amy L Parachnowitsch et al.
Plant signaling & behavior, 8(1), e22704-e22704 (2012-12-12)
Natural selection is thought to have shaped the evolution of floral scent; however, unlike other floral characters, we have a rudimentary knowledge of how phenotypic selection acts on scent. We found that floral scent was under stronger selection than corolla
Synthesis of a pladienolide B analogue with the fully functionalized core structure
Mu?ller S, et al.
Organic Letters, 13(15), 3940-3943 (2011)
Total Synthesis of (-)-5, 6-Dihydrocineromycin B
Li, Guozhi, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 74(3), 1356-1359 (2009)

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