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570907

Sigma-Aldrich

Benzyl (S,S,S)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylate hydrochloride

97%

Sinónimos:

(S,S,S)-2-Azabicyclo-[3,3,0]-octane carboxylic acid benzylester hydrochloride, (S,S,S)-2-Azabicyclo[3,3,0]octane-3-carboxylic acid benzyl ester hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H19NO2 ·HCl
Número de CAS:
87269-87-2
Peso molecular:
281.78
Número MDL:
MFCD04974076
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24880599

Ensayo

97%

actividad óptica

[α]20/D -26°, c = 1% in DMSO

mp

176-180 °C (lit.)

grupo funcional

ester
phenyl

cadena SMILES

Cl[H].[H][C@@]12CCC[C@]1([H])N[C@@H](C2)C(=O)OCc3ccccc3

InChI

1S/C15H19NO2.ClH/c17-15(18-10-11-5-2-1-3-6-11)14-9-12-7-4-8-13(12)16-14;/h1-3,5-6,12-14,16H,4,7-10H2;1H/t12-,13-,14-;/m0./s1

Clave InChI

HLXCXOQXUDRJLF-JKBZPBJLSA-N

Aplicación

Benzyl (S,S,S)-2-azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxylate hydrochloride can be used:
  • In the preparation of ramipril, an angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor.[1]
  • As a starting material for the synthesis of octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carbonitrile derivatives as potent DPP4 inhibitors.[2]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBG2840V
MKBG8265V
09311LH
08220DE
10003JA

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Xun Ji et al.
European journal of medicinal chemistry, 86, 242-256 (2014-08-29)
Based on the previous work in our group and the principle of computer-aided drug design, a series of novel β-amino pyrrole-2-carbonitrile derivatives was designed and synthesized. Compounds 8l and 9l were efficacious and selective DPP4 inhibitors resulting in decreased blood
Expeditious synthesis of Ramipril: an Angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor
Malakondaiah GC, et al.
Synthetic Communications, 38(11), 1737-1744 (2008)

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