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Merck

532711

Sigma-Aldrich

2-Fluorobenzenesulfonyl chloride

2-Fluorobenzenesulfonyl chloride

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About This Item

Fórmula lineal:
FC6H4SO2Cl
Número de CAS:
Peso molecular:
194.61
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

97%

índice de refracción

n20/D 1.537 (lit.)

bp

246-247 °C (lit.)

mp

27-30 °C (lit.)

densidad

1.47 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

fluoro

cadena SMILES

Fc1ccccc1S(Cl)(=O)=O

InChI

1S/C6H4ClFO2S/c7-11(9,10)6-4-2-1-3-5(6)8/h1-4H

Clave InChI

ZSZKAQCISWFDCQ-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

2-Fluorobenzenesulfonyl chloride, also known as o-fluorobenzenesulfonyl chloride, is a flurinated arylsulfonyl chloride. It can be prepared from o-benzenedisulfonyl fluoride. [1]

Aplicación

2-Fluorobenzenesulfonyl chloride may be used in the preparation of the following furan derivatives:
  • 2-(2-fluorophenyl)benzofuran[2]
  • 2-butyl-5-(2-fluorophenyl)furan[3]
  • 2-(2-fluorophenyl)-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran[3]

It may also be used to prepare:
  • 2-fluorobenzenesulfonamide[4]
  • methyl 2-{[(2-fluorophenyl)sulfonyl]amino}-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenecarboxylate[5]
  • potassium fluorobenzene-2-sulfonate[6]
  • 1-(2-bromobenzyl)-2-(2-fluorophenyl)pyrrole[7]

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Regiocontroled Palladium?Catalysed Direct Arylation at Carbon C2 of Benzofurans using Benzenesulfonyl Chlorides as the Coupling Partners.
Loukotova L, et al.
ChemCatChem, 6(5), 1303-1309 (2014)
Water-Soluble Phosphines. 6.1 Tailor-Made Syntheses of Chiral Secondary and Tertiary Phosphines with Sulfonated Aromatic Substituents: Structural and Quantum Chemical Studies.
Bitterer F, et al.
Inorganic Chemistry, 35(14), 4103-4113 (1996)
Discovery and optimization of anthranilic acid sulfonamides as inhibitors of methionine aminopeptidase-2: a structural basis for the reduction of albumin binding.
Sheppard GS, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 49(13), 3832-3849 (2006)
Benzenesulfonyl Chlorides: Alternative Coupling Partners for Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Direct Desulfitative 5-Arylation of Furans.
Beladhria A, et al.
Synthesis, 46(18), 2515-2523 (2014)
Potassium fluoride catalyzed fluorodesulfonylations of aryl sulfonyl fluorides.
Van der Puy M.
The Journal of Organic Chemistry, 53(18), 4398-4401 (1988)

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