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Merck

459135

Sigma-Aldrich

Tetramethylammonium fluoride

97%

Sinónimos:

TMAF

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)4NF
Número de CAS:
Peso molecular:
93.14
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

97%

formulario

solid

mp

170 °C (dec.) (lit.)

cadena SMILES

[F-].C[N+](C)(C)C

InChI

1S/C4H12N.FH/c1-5(2,3)4;/h1-4H3;1H/q+1;/p-1

Clave InChI

GTDKXDWWMOMSFL-UHFFFAOYSA-M

Aplicación

Reactant for:
  • Halide-induced ring opening of 2-substituted aziridinium salts
  • Synthesis of fluoro aromatics via fluorodenitration reactions
  • Synthesis of sevoflurane in ionic liquids by halogen-exchange fluorination
  • Synthesis of fluorinated Poly(oxomolybdates)
Tetramethylammonium fluoride may be used in combination with sulfuryl fluoride for the conversion of aryl phenols to aryl fluorides. It can react with aminosilanes to generate onium amide bases in situ, which can deprotonate heteroarenes.
Useful for halogen exchange.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Use of tetramethylammonium fluoride (TMAF) and alkali metal alkoxides as an activator for catalytic deprotonative functionalization of heteroaromatic C (sp2)?H bonds.
Inamoto K, et al.
Tetrahedron, 70(43), 7917-7922 (2014)
Nucleophilic deoxyfluorination of phenols via aryl Fluorosulfonate intermediates.
Schimler SD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(4), 1452-1455 (2017)
Martin-Louis Y Riu et al.
Science advances, 6(13), eaaz3168-eaaz3168 (2020-04-02)
This exploratory synthesis investigation was undertaken to determine the viability of replacing a single carbon vertex with another p-block element in a highly strained tetrahedrane molecule. Phosphorus was selected for this purpose because the stable molecular form of elemental phosphorus
Mei Fang et al.
Nanotechnology, 23(14), 145601-145601 (2012-03-22)
Magnetite nanoparticles have been prepared by co-precipitation using a custom-designed jet mixer to achieve rapid mixing (RM) of reactants in a timescale of milliseconds. The quick and stable nucleation obtained allows control of the particle size and size distribution via
Jalila Amorri et al.
Environmental science and pollution research international, 18(9), 1606-1616 (2011-05-25)
Complex organic compounds found in oil and sediments linked with a particular source (such as algae, bacteria or vascular plants) are defined as biomarkers and are useful dating indicators in organic geochemistry. This paper presents the composition of the organic

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