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Merck

394378

Sigma-Aldrich

4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenol

98%

Sinónimos:

2,6-Di-tert-butyl-4-bromophenol, 4-Bromo-2,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenol, 4-Hydroxy-3,5-di(tert-butyl)bromobenzene

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About This Item

Fórmula lineal:
BrC6H2[C(CH3)3]2OH
Número de CAS:
Peso molecular:
285.22
Beilstein:
2051052
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
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Ensayo

98%

Formulario

solid

mp

78-83 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

bromo

cadena SMILES

CC(C)(C)c1cc(Br)cc(c1O)C(C)(C)C

InChI

1S/C14H21BrO/c1-13(2,3)10-7-9(15)8-11(12(10)16)14(4,5)6/h7-8,16H,1-6H3

Clave InChI

SSQQUEKFNSJLKX-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenol is a 4-substituted-2,6-di-tert-butylphenol. It is synthesized by the bromination of 2,6-di-tert-butylphenol. The structure was confirmed by 1H NMR.[1] Its photolysis reaction in benzene solution has been investigated.[2] The photochemical reaction of 4-bromo-2,6-di-tert-butylphenol single crystals doped with 2,6-di-tert-butyl-p-quinone has been studied by EPR spectroscopy.[3]

Aplicación

4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenol may be used in the following studies:
  • As a terminating comonomer phenol in the phase transfer catalyzed (PTC) polymerization of 4-bromo-2,6-dimethylphenol.[1]
  • Synthesis of 1,1-[1,10-decanediylbis(oxy)]bis[(2,6-ditertbutyl-4-bromo)benzene], a monomer, which forms poly(p-phenylenevinylene) derivatives by reaction with 1,10-dibromodecane.[4]
  • As a reactant in the synthesis of 2,6-di-tert-butyl-phenolnorbornene (NArOH), a norbornene comonomer bearing an antioxidant hindered phenol.[5]
  • As a catalyst with methyl aluminium to form methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR) which may be utilized for the transformation of various epoxides to carbonyl compounds.[6][7]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Blue light-emitting poly (p-phenylenevinylene) derivatives containing alternating conjugated segments and aliphatic spacers.
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Ethylene/hindered phenol substituted norbornene copolymers: Synthesis and NMR structural determination.
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Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 50(22), 4647-4655 (2012)
An efficient, catalytic procedure for epoxide rearrangement.
Maruoka K, et al.
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Tipikin DS, et al.
Kinetics and Catalysis, 42(2), 246-250 (2001)
Photolysis of 4-bromo-2, 6-di-tert-butylphenol in benzene solution.
Lappin GR and Zannucci JS.
Tetrahedron Letters, 10(58), 5085-5087 (1969)

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