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Merck

391271

Sigma-Aldrich

3-Methyl-1-indanone

99%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H10O
Número de CAS:
Peso molecular:
146.19
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

99%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.558 (lit.)

bp

70-72 °C/0.7 mmHg (lit.)

densidad

1.075 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

cadena SMILES

CC1CC(=O)c2ccccc12

InChI

1S/C10H10O/c1-7-6-10(11)9-5-3-2-4-8(7)9/h2-5,7H,6H2,1H3

Clave InChI

XVTQSYKCADSUHN-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

3-Methyl-1-indanone is a derivative of 1-indanone.Its synthesis has been reported.[1] The 1H and 13C-NMR spectra of 3-methyl-1-indanone has been reported.[2] Biocatalyzed oxidation of racemic 3-methyl-1-indanone with high enanatioselectivity has been investigated.[3]

Aplicación

3-Methyl-1-indanone is suitable for the synthesis of branched alkyl indanes (BINs).[4] It may be used in the following studies:
  • Synthesis of 2,2,3-tribromo-2,3-dihydro-3-methylinden-1-one and 2-bromo-3-bromomethyl-1H-inden-1-one.[5]
  • As photosensitizers for the splitting of dimethylthymine dimers.[6]
  • As a model to verify three-phase model in enantioselective gas-liquid chromatography.[7]
  • (-)-(R)-3-methyl-1-indanone may be used as standard for comparing the optical rotatory dispersion curve with 1,3-dialkylindenes in the study of base-catalyzed 1,3 proton transfer in indene systems.[8]
  • As an optically active sensitizer to induce asymmetry in trans-1,2-diphenylcylcopropane (DPC).[9]
  • The dl-isomers of 3-methyl-1-indanone may be used in the synthesis of monomeric and trimeric 3-methyl-1-indanethione.[10]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Electrophilic substitution at saturated carbon. XLIII. Alkylammonium carbanide ion-pair reorganization reactions in base-catalyzed 1,3-proton transfer in an indene system.
Almy J and Cram DJ.
Journal of the American Chemical Society, 91(16), 4459-4468 (1969)
Ana Rioz-Martínez et al.
The Journal of organic chemistry, 75(6), 2073-2076 (2010-02-20)
Baeyer-Villiger monooxygenases have been tested in the oxidation of racemic benzofused ketones. When employing a single mutant of phenylacetone monooxygenase (M446G PAMO) under the proper reaction conditions, it was possible to achieve 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins with high yields and optical purities
Photochemical bromination of substituted indan-1-one derivatives: synthesis of new polybromoindan-1-one derivatives.
KUS, NS.
Turkish Journal of Chemistry, 33(4), 479-486 (2009)
Photochemistry of ketones in solution--49. A study of photosensitized splitting of dimethylthymine dimers.
D I Schuster et al.
Photochemistry and photobiology, 25(3), 239-242 (1977-03-01)
Wei Yin et al.
The Journal of organic chemistry, 71(11), 4312-4315 (2006-05-20)
A series of 1-indanones were synthesized in good yields via tandem Friedel-Crafts acylation and Nazarov cyclization of arenes and alpha,beta-unsaturated acyl chlorides in the presence of aluminum chloride under microwave irradiation.

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