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Sigma-Aldrich

6-Hydroxypyridine-2-carboxylic acid

95%

Sinónimos:

6-Hydroxypicolinic acid, 6-Hydroxypyridine-2-carboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H5NO3
Número de CAS:
19621-92-2
Peso molecular:
139.11
Beilstein:
115842
Número MDL:
MFCD00192220
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24863659
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

Ensayo

95%

Formulario

solid

mp

270 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid

cadena SMILES

OC(=O)c1cccc(O)n1

InChI

1S/C6H5NO3/c8-5-3-1-2-4(7-5)6(9)10/h1-3H,(H,7,8)(H,9,10)

Clave InChI

VRCWSYYXUCKEED-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

6-Hydroxypyridine-2-carboxylic acid (6HPA, 6-Hydroxypicolinic acid) is a picolinic acid derivative.[1] It has been reported to exhibit enol-keto tautomerism. It is a chelating ligand exhibiting potential complexing ability (via N,O-chelation or N,O,O-chelation). Intramolecular proton transfer (IPT) in tautomeric forms of 6HPA has been investigated by density functional theory (DFT) calculations.[2]

Aplicación

6-Hydroxypyridine-2-carboxylic acid may be used in the preparation of ruthenium(II) complex, [RuH(CO)(6-OH-py-2-COO)(PPh3)2].[1]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCX1162
MKCR7000
MKCD9895
MKBR2617V
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Synthesis, molecular, spectroscopic and catalytic characterization of ruthenium (II) complexes with pyridine-2-carboxylic acid derivatives ligands.
Malecki JG, et al.
Polyhedron, 48(1), 21-30 (2012)
Computational study of the intramolecular proton transfer between 6-hydroxypicolinic acid tautomeric forms and intermolecular hydrogen bonding in their dimers.
Kazemi Riabi SH, et al.
Physical Chemistry Research, 1, 117-125 (2013)
Jennifer A Jacobsen et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(2), 591-602 (2010-12-30)
Fragment-based lead design (FBLD) has been used to identify new metal-binding groups for metalloenzyme inhibitors. When screened at 1 mM, a chelator fragment library (CFL-1.1) of 96 compounds produced hit rates ranging from 29% to 43% for five matrix metalloproteases

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