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375403

Sigma-Aldrich

2-Methyl-2-imidazoline

95%

Sinónimos:

2-Methylimidazoline, 4,5-Dihydro-2-methyl-1H-imidazole, Lysidine, Methylglyoxalidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H8N2
Número de CAS:
534-26-9
Peso molecular:
84.12
Número CE:
208-596-6
Número MDL:
MFCD00051490
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24863385
NACRES:
NA.22

Ensayo

95%

Formulario

solid

mp

87 °C (dec.) (lit.)

cadena SMILES

[H]N1CCN=C1C

InChI

1S/C4H8N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H2,1H3,(H,5,6)

Clave InChI

VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

2-Methyl-2-imidazoline is monomethyl derivative of imidazoline. The self-association of 2-methyl-2-imidazoline was studied in aqueous solution, at different pH values, by ultraviolet spectroscopy.[1]
Kinetics of the reaction of 2-methyl-2-imidazoline with sulfate and hydrogen phosphate radicals has been investigated by flash-photolysis. Rate constant for the reaction was reported to be 108-109M-1s-1.[2]

Aplicación

2-Methyl-2-imidazoline may be used in the synthesis of series of N,N,N′-trisubstituted ethylenediamine derivatives.[3] It may be used in the preparation of 1-alkyl-2-methyl-2-imidazolines, via alkylation with organic halides in the presence of phase transfer catalysis and absence of solvent.[4]
Reactant for:
Synthesis of cyclic-amine-based dithiocarbamate chain transfer agents for RAFT polymerization
Dehydration reactions
Synthesis of push-pull alkenes
Producing organic reductants for transfer hydrogenation
Synthesis of orally available factor Xa inhibitors

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000222478
0000222478
0000128281
0000126535
0000066331

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N-alkylation of 2-methyl-2-imidazolines by phase transfer catalysis without solvent.
Chen X, et al.
Synthetic Communications, 29(17), 3025-3030 (1999)
Oxidation of ophthalmic drugs photopromoted by inorganic radicals.
Criado S, et al.
Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 244, 32-37 (2012)
Self-association of imidazole and its methyl derivatives in aqueous solution. A study by ultraviolet spectroscopy.
Peral F and Gallego E.
Journal of Molecular Structure, 415(1), 187-196 (1997)
A Convenient Synthesis of N, N, N'-Trisubstituted Ethylenediamine Derivatives From 2-Methyl-2-imidazoline.
Xia C, et al.
Synthetic Communications, 30(18), 3307-3315 (2000)
Organoleptic Characteristics of Flavor Materials
Mosciano, G.
Perfumer & Flavorist, 28, 105-105 (2003)

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