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Merck

374717

Sigma-Aldrich

Triethyl 2-fluoro-2-phosphonoacetate

96%

Sinónimos:

2-Fluoro-2-phosphonoacetic acid triethyl ester, Diethyl [(ethoxycarbonyl)fluoromethyl]phosphonate, Ethyl diethylphosphonofluoroacetate

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5O)2P(O)CH(F)CO2C2H5
Número de CAS:
Peso molecular:
242.18
Beilstein:
1912161
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

96%

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

índice de refracción

n20/D 1.425 (lit.)

bp

75 °C/0.01 mmHg (lit.)

densidad

1.194 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(=O)C(F)P(=O)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H16FO5P/c1-4-12-8(10)7(9)15(11,13-5-2)14-6-3/h7H,4-6H2,1-3H3

Clave InChI

FVPISMANESAJQZ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Reactant for:
  • Diels-Alder reactions
  • Biosynthesis of terpene
  • Stereoselective synthesis of unsaturated esters, fluorides and nitriles from the reactions of aldehydes and ketones using Wadsworth-Emmons phosphonates
  • Synthesis of quinolones
  • Horner-Wadsworth-Emmons asymmetric hydration
  • Addition reactions and the subsequent application to click chemistry
  • Asymmetric intermolecular Stetter reactions

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

163.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

73 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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P W Collins et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(11), 1952-1955 (1987-11-01)
A 4-fluoro analogue of enisoprost was prepared and evaluated for gastric antisecretory and mucosal protective activity in animals. The synthesis centered upon cuprate chemistry but also involved a Wittig reaction to produce a cis fluoro olefinic moiety, a furan rearrangement/isomerization

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