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Sigma-Aldrich

2′,3′-Dideoxyuridine

98%

Sinónimos:

ddU

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H12N2O4
Número de CAS:
5983-09-5
Peso molecular:
212.20
Beilstein:
750592
Número MDL:
MFCD00013359
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24859406
NACRES:
NA.22

Análisis

98%

actividad óptica

[α]20/D +34°, c = 0.4 in H2O

mp

127-129 °C (lit.)

grupo funcional

ether
hydroxyl

cadena SMILES

OC[C@@H]1CC[C@@H](O1)N2C=CC(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H12N2O4/c12-5-6-1-2-8(15-6)11-4-3-7(13)10-9(11)14/h3-4,6,8,12H,1-2,5H2,(H,10,13,14)/t6-,8+/m0/s1

Clave InChI

BTOTXLJHDSNXMW-POYBYMJQSA-N

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Aplicación

Research tool for antiviral and anticancer studies.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
17217AO
16111PR
06809DU
11012EU
10928DF

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H Shirae et al.
Applied and environmental microbiology, 55(2), 419-424 (1989-02-01)
A novel microbial method for the production of 2',3'-dideoxynucleosides by transdideoxyribosylation has been developed. By screening microorganisms producing 2',3'-dideoxyadenosine (DDA) from 2',3'-dideoxyuridine (DDU) and adenine, Escherichia coli AJ 2595 was selected as the best producer. Optimal pH and temperature for
Z Hao et al.
Molecular pharmacology, 37(2), 157-163 (1990-02-01)
2',3'-Dideoxyuridine (ddUrd) exhibits poor if any anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity in ATH8 and MT-4 cells. This is in agreement with the failure of ddUrd to be efficiently anabolized intracellularly to its 5'-triphosphate metabolite. However, 2',3'-dideoxyuridine-5'-triphosphate (ddUTP) proved to be
Evelina Colacino et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 22(11), 2013-2026 (2003-12-19)
In this article, we describe the synthesis of 5-nitro-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (4beta), 5-amino-1-(2-deoxy-alpha-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5alpha), 5-nitro-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine (5beta), 5-nitro-1-(2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)uracil (6beta), 5-amino-1-(2,3-dideoxy-alpha,beta-D-ribofuranosyl)uracil (7), 5-nitro-1-(2,3-dideoxy-alpha,beta-D-ribofuranosyl)cytosine (8) and 5-amino-1-(2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)cytosine (9beta). The prepared compounds were tested for their activity against HIV and HBV viruses, but they
Youcef Mehellou et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(13), 3666-3669 (2007-05-09)
We report the synthesis of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyuridine (d4U) and 2',3'-dideoxyuridine (ddU) phosphoramidate 'ProTide' derivatives and their evaluation against HIV-1 and HIV-2. In addition, we conducted molecular modeling studies on both d4U and ddU monophosphates to investigate their second phosphorylation process. The
C McGuigan et al.
FEBS letters, 351(1), 11-14 (1994-08-29)
As part of our effort to deliver masked phosphates inside living cells we have discovered that certain phosphate triester derivatives of the inactive nucleoside analogue, dideoxy uridine (ddU) are inhibitors of HIV replication at microM levels. Moreover, we note that
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