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Merck

291587

Sigma-Aldrich

Sodium amide

50 wt. % suspension in toluene

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About This Item

Fórmula lineal:
NaNH2
Número de CAS:
Peso molecular:
39.01
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352301
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

concentración

50 wt. % suspension in toluene

bp

400 °C (lit.)

mp

210 °C (lit.)

cadena SMILES

N[Na]

InChI

1S/H2N.Na/h1H2;/q-1;+1

Clave InChI

ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Sodium amide, an inorganic compound used in organic synthesis, is generally prepared by heating sodium metal in gaseous ammonia. It is used in some organic reactions like dehalogenation, deprotonation, anionic polymerization of ionic chains, and in cleavage of ketones.

Aplicación

Reagent for:
Synthesis of allylic amines and amides
Synthesis of antibacterials
Aggregative activation and heterocyclic chemistry
Phenylation with diphenyliodonium chloride

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 2

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

39.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

4 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Sodium Amide
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (2000)
M. Bakavoli, et al.,
Journal of Heterocyclic Chemistry, 48, 149-152 (2010)
Christian Bukovec et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(8), 2743-2750 (2011-03-08)
Stannylated allylic carbonates are suitable substrates for Pd-catalyzed allylic aminations. In DMF and with [allylPdCl](2) as catalyst the stannylated allyl amines formed can be directly coupled with electrophiles according to the Stille protocol, giving rise to highly functionalized building blocks
C. Caubere, et al.,
Tetrahedron, 50, 11903-11920 (1994)
K. G. Hampton, et al.,
Organic Syntheses, 51, 128-132 (1971)

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