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290971

Sigma-Aldrich

2,2-Dimethyl-4-pentenal

technical grade, 90%, contains 1000 ppm hydroquinone as stabilizer

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About This Item

Fórmula lineal:
H2C=CHCH2C(CH3)2CHO
Número de CAS:
5497-67-6
Peso molecular:
112.17
Número MDL:
MFCD00010699
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24857501
NACRES:
NA.22
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grado

technical grade

Ensayo

90%

contiene

1000 ppm hydroquinone as stabilizer

índice de refracción

n20/D 1.4203 (lit.)

bp

124-125 °C (lit.)

densidad

0.825 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C)(CC=C)C=O

InChI

1S/C7H12O/c1-4-5-7(2,3)6-8/h4,6H,1,5H2,2-3H3

Clave InChI

DXSDIWHOOOBQTJ-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

2,2-Dimethyl-4-pentenal has been used:
  • as electrophile in the synthesis of rearranged bicyclo[6.3.0]undecane isoprenoid skeleton of cyclooctenoid sesquiterpene dactylol and 3a-epi-dactylol[1]
  • in the preparation of imine ligand via condensation with primary amine[2]

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

64.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

18 °C - closed cup

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000065184
0000059861
0000037193
0000027538
0000007921

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Latent olefin metathesis catalysts featuring chelating alkylidenes.
Hejl A, et al.
Organometallics, 25(26), 6149-6154 (2006)
Alois Fürstner et al.
The Journal of organic chemistry, 61(25), 8746-8749 (1996-12-13)
A straightforward total synthesis of the cyclooctenoid sesquiterpene dactylol (1) and of 3a-epi-dactylol (13) has been achieved in six synthetic operations. The unusual rearranged bicyclo[6.3.0]undecane isoprenoid skeleton of these target molecules has been formed via an initial three-component coupling triggered

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