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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl cyanide

technical grade, 95%

Sinónimos:

p-Tolylsulfonyl cyanide, Tosyl cyanide

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C6H4SO2CN
Número de CAS:
19158-51-1
Peso molecular:
181.21
Beilstein:
2048159
Número CE:
242-849-1
Número MDL:
MFCD00009977
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24854953
NACRES:
NA.22

grado

technical grade

Análisis

95%

formulario

solid

bp

105-106 °C/1 mmHg (lit.)

mp

47-50 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#N

InChI

1S/C8H7NO2S/c1-7-2-4-8(5-3-7)12(10,11)6-9/h2-5H,1H3

Clave InChI

JONIMGVUGJVFQD-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

p-Toluenesulfonyl cyanide is an electron-deficient nitrile. It undergoes hetero-Diels-Alder reaction with silyl enol ether of cyclohexenone to yield hydrolytically sensitive [4+2] adduct. It also undergoes facile [2+3] cycloaddition reaction with azides to form 5-sulfonyl tetrazoles. p-Toluenesulfonyl cyanide also reacts with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield sulfinates.

Aplicación

p-Toluenesulfonyl cyanide can be used in:
  • The preparation of polyfunctional nitriles.
  • Free-radical cyanation of B-alkylcatecholboranes.
  • The synthesis of 4-hyroxypyridines by hetero-Diels-Alder reaction with 1,3-bis-silyl enol ethers.

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H312 + H332,H314

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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