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Merck

238090

Sigma-Aldrich

1-Bromo-4-iodobenzene

98%

Sinónimos:

4-Bromo-1-iodobenzene, 4-Bromoiodobenzene, 4-Iodo-1-bromobenzene, 4-Iodophenyl bromide, p-Bromophenyl iodide, p-Iodobromobenzene

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About This Item

Fórmula lineal:
BrC6H4I
Número de CAS:
Peso molecular:
282.90
Beilstein:
1904545
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

solid

bp

120-122 °C/14 mmHg (lit.)

mp

89-91 °C (lit.)

grupo funcional

bromo
iodo

cadena SMILES

Brc1ccc(I)cc1

InChI

1S/C6H4BrI/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H

Clave InChI

UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Vapour pressure as a function of temperature for 1-bromo-4-iodobenzene has been studied using a diaphragm manometer and torsion mass-loss effusion[1].

Aplicación

1-Bromo-4-iodobenzene has been employed:
  • as reagent for in situ desilylation and coupling of silylated alkynes[2]
  • as starting reagent in the total syntheses of ent-conduramine A and ent-7-deoxypancratistatin (alkaloids)[3]
  • as substrate in copper-free Sonogashira coupling in aqueous acetone[4]
  • in synthesis of β,β,dibromostyrenes[5]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synlett, 2061-2061 (2007)
Synlett, 1843-1843 (2007)
Representation and assessment of vapour pressure data; a novel approach applied to crystalline 1-bromo-4-chlorobenzene, 1-chloro-4-iodobenzene, and 1-bromo-4-iodobenzene.
Oonk HAJ, et al.
The Journal of Chemical Thermodynamics, 30(7), 897-907 (1998)
Rapid bi-directional synthesis of oligo (1, 4-phenylene ethynylene) s.
Huang S and Tour JM.
Tetrahedron Letters, 40(17), 3447-3450 (1999)
Total syntheses of ent-conduramine A and ent -7-deoxypancratistatin.
Akgun H and Hudlicky T.
Tetrahedron Letters, 40(16), 3081-3084 (1999)

Preguntas

1–2 de 2 Preguntas  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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