Saltar al contenido
Merck

225649

Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
1 de 1 reseñadores recibieron un producto de muestra o participaron en una promoción

99%

Sinónimos:

TMS triflate, TMSOTf, Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilylester

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización

Seleccione un Tamaño

10 G
40,50 €
50 G
145,00 €
250 G
536,00 €

40,50 €


Póngase en contacto con nuestro Servicio de Atención al Cliente para disponibilidad

Solicitar un pedido a granel

Seleccione un Tamaño

Cambiar Vistas
10 G
40,50 €
50 G
145,00 €
250 G
536,00 €

About This Item

Fórmula lineal:
CF3SO3Si(CH3)3
Número de CAS:
Peso molecular:
222.26
Beilstein:
1868911
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

40,50 €


Póngase en contacto con nuestro Servicio de Atención al Cliente para disponibilidad

Solicitar un pedido a granel

Nivel de calidad

Ensayo

99%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.36 (lit.)

bp

77 °C/80 mmHg (lit.)

densidad

1.228 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

fluoro
triflate

cadena SMILES

C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3

Clave InChI

FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Aplicación

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate has been used in combination with boron trifluoride etherate for the copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) of allyl bromides, chlorides, and ethers with organolithium reagents in the presence of a chiral ligand.[1][2]
It can be used:
  • As a silylating agent for the synthesis of trimethylsilyl-enol ethers from esters of α-diazoacetoacetic acid.[3]
  • To activate benzyl and allyl ethers for the alkylation of sulfides.[4]
  • To facilitate the conversion of Diels-Alder adducts of Danishefsky′s diene to cyclohexenones without the formation of methoxy ketone by-product.[5]
  • To prepare difluoroboron triflate etherate, a powerful Lewis acid especially in acetonitrile solvent.[6]
  • As a reagent in a Dieckmann-like cyclization of ester-imides and diesters.[7]

It may also be used to catalyze:
  • Acylation of alcohols with acid anhydrides.[8]
  • Reductive coupling of carbonyl compounds with trialkylsilanes to form symmetrical ethers.[9]
  • Glycosidation of 4-demethoxydaunomycinones with 1-O-acyl-L-daunosamine derivatives.[10]

Para utilizar con

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

FlameCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

77.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

25 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Los clientes también vieron

Novel glycosidation of 4-demethoxyanthracyclinones by the use of trimethylsilyl triflate. Syntheses of optically active 4-demethoxydaunorubicin and 4-demethoxyadriamycin.
Kimura Y, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 59(2), 423-431 (1986)
Method for sulfide S-benzylation or S-allylation using trimethylsilyl triflate activated benzyl or allyl ethers.
Vedejs E & Eustache J.
The Journal of Organic Chemistry, 46(16), 3353-3354 (1981)
Efficient, trimethylsilyl triflate-mediated conversion of Diels-Alder adducts of 1-methoxy-3-[(trimethylsilyl) oxy]-1, 3-butadiene (Danishefsky's diene) to cyclohexenones.
Vorndam PE
The Journal of Organic Chemistry, 55(11), 3693-3695 (1990)
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 755-755 (1993)
General ether synthesis under mild acid-free conditions. Trimethylsilyl iodide catalyzed reductive coupling of carbonyl compounds with trialkylsilanes to symmetrical ethers and reductive condensation with alkoxysilanes to unsymmetrical ethers.
Sassaman MB, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 52(19), 4314-4319 (1987)

Preguntas

1–2 de 2 Preguntas  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      ¿Le ha resultado útil?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      ¿Le ha resultado útil?

Revisiones

1 de 1 reseñadores recibieron un producto de muestra o participaron en una promoción

Filtros activos

  1. 1 valoración sin reseña

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico