Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(2)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

187437

Sigma-Aldrich

Bis(trimethylsilyl)acetylene

99%

Sinónimos:

BTMSA

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización

Seleccione un Tamaño

10 G
71,00 €
50 G
308,00 €

71,00 €

En stockDetalles

Solicitar un pedido a granel
Todas las fotos(2)

Seleccione un Tamaño

Cambiar Vistas
10 G
71,00 €
50 G
308,00 €

About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiC≡CSi(CH3)3
Número de CAS:
14630-40-1
Peso molecular:
170.40
Beilstein:
906870
Número CE:
238-671-9
Número MDL:
MFCD00008276
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24851275
NACRES:
NA.22

71,00 €

En stockDetalles

Solicitar un pedido a granel

Nivel de calidad

100

Ensayo

99%

índice de refracción

n20/D 1.427 (lit.)

bp

136-137 °C (lit.)

mp

21-24 °C (lit.)

densidad

0.752 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)C#C[Si](C)(C)C

InChI

1S/C8H18Si2/c1-9(2,3)7-8-10(4,5)6/h1-6H3

Clave InChI

ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Categorías relacionadas

Descripción general

Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) participates as nucleophile in Friedel-Crafts type acylations and alkylations. BTMSA undergoes rhodium catalyzed addition reaction with diarylacetylenes.[1] It undergoes cycloaddition with 1,5-hexadiynes in the presence of CpCo(CO)2 (Cp=cyclopentadienyl) to form benzocyclobutenes.[2] Structure of BTMSA was characterized by a centre of inversion present on triple bond (length=1.208(3)Å).[3] TiCl4-Et2AlCl catalyzed Diels-Alder reaction of BTMSA with norbornadiene has been reported.[4]

Aplicación

Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) was used as starting reagent in the synthesis of functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes[5]. It was also used in the synthesis of (+)-brasilenyne[6] and (β-diketanato)Ag(BTMSA)[6].

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

35.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

2 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ8929
MKCN1903
MKCL0605
MKCK0428
MKCG7825

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Los clientes también vieron

Slide 1 of 2

1 of 2

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene 99%

Sigma-Aldrich

399264

(tert-Butyldimethylsilyl)acetylene

(Triisopropylsilyl)acetylene 97%

Sigma-Aldrich

360031

(Triisopropylsilyl)acetylene

Bis (trimethylsilyl) acetylene.
Bruckmann J and Kruger C.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, Crystal Engineering and Materials, 53(12), 1845-1846 (1997)
Titanium-catalyzed cycloaddition-cycloreversion cascade in the reaction of norbornadiene with bis (trimethylsilyl) acetylene.
Mach K, et al.
Organometallics, 5(6), 1215-1219 (1986)
Akinobu Horita et al.
Organic letters, 10(9), 1751-1754 (2008-04-10)
The addition of bis(trimethylsilyl)acetylene to diarylacetylenes proceeds efficiently and selectively in a formal anti fashion in the presence of [Rh(OH)(cod)]2/bisphosphine and phenol as catalyst and activator, respectively, accompanied by cleavage of one of the C-Si bonds to produce the corresponding
Scott E Denmark et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(51), 15196-15197 (2002-12-19)
The first, total synthesis of (+)-brasilenyne (1) has been achieved in 19 steps from l-(S)-malic acid. The key elements of this approach are a highly diastereoselective ring-opening of a 1,3-dioxolanone with bis(trimethylsilyl)acetylene) promoted by TiCl4 to set a propargylic stereocenter
Tetrahedron Letters, 35, 417-417 (1994)
Ver todos los artículos relacionados

Artículos

Diels–Alder Reaction

The Diels–Alder reaction is the reaction between a conjugated diene and an alkene (dienophile) to form unsaturated six-membered rings. It is also referred to as a cycloaddition.

Preguntas

Revisiones

Sin puntuación

Filtros activos

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico