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Merck

16125

Sigma-Aldrich

Ethyl cis-3-bromoacrylate

≥99.0% (GC)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H7BrO2
Número de CAS:
Peso molecular:
179.01
Beilstein:
1902817
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

≥99.0% (GC)

índice de refracción

n20/D 1.481

densidad

1.48 g/mL at 20 °C

grupo funcional

bromo
ester

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCOC(=O)\C=C/Br

InChI

1S/C5H7BrO2/c1-2-8-5(7)3-4-6/h3-4H,2H2,1H3/b4-3-

Clave InChI

UJTJVQIYRQALIK-ARJAWSKDSA-N

Aplicación

Ethyl cis-3-bromoacrylate was used in the preparation of ethyl 2-amino-9-(2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl)-6,9-dihydro-6-oxo-1H-purine-1-acrylate.[1] It was used in the synthesis of 3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,4-dihydropyrimido[1,2-a]purine-6,10-dione.[2] It was employed as building block for the stereoselective preparation of cis-2-enoates.[3][4]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A.B. Smith et al.
Tetrahedron Letters, 26, 4419-4419 (1985)
X. Lu et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2535-2535 (1992)
Michael B Otteneder et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 103(17), 6665-6669 (2006-04-15)
3-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)pyrimido[1,2-alpha]purin-10(3H)-one (M1dG) is a DNA adduct arising from the reaction of 2-deoxyguanosine with the lipid peroxidation product, malondialdehyde, or the DNA peroxidation product, base propenal. M1dG is mutagenic in bacteria and mammalian cells and is present in the genomic DNA
Jozsef Szekely et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 27(2), 103-109 (2008-01-22)
Short, "one-pot" syntheses of malondialdehyde adducts of deoxyguanosine, deoxyadenosine, and deoxycytidine are described. These syntheses proceed in improved yield and easier purification than previous syntheses and are well suited for the preparation of isotopically labeled nucleoside adducts for biomarker and
Alessio Grimaldi et al.
Communications biology, 3(1), 85-85 (2020-02-27)
Here, we developed an unbiased, functional target-discovery platform to identify immunogenic proteins from primary non-small cell lung cancer (NSCLC) cells that had been induced to apoptosis by cisplatin (CDDP) treatment in vitro, as compared with their live counterparts. Among the

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