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A3221

Yodoacetamida

Single use vial of 56 mg

Iodoacetamide
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Sinónimos:

IAA

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10 vials

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152,00 €

Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
ICH2CONH2
Número CAS:
Peso molecular:
184.96
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.56
PubChem Substance ID:
EC Number:
205-630-1
Beilstein/REAXYS Number:
1739080
MDL number:

152,00 €


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biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

packaging

vial of 56 mg (Single use)

storage condition

(Tightly closed. Dry. Keep in a well-ventilated place. Keep locked up or in an area accessible
only to qualified or authorized persons.)

color

white to off-white

mp

92-95 °C (lit.)

solubility

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

suitability

suitable for LC-MS

application(s)

microbiology

storage temp.

2-8°C

SMILES string

NC(=O)CI

InChI

1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)

InChI key

PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

General description

La 2-yodoacetamida es un agente alquilante de tiol utilizado con frecuencia en la cartografía peptídica para investigación en bioquímica, cultivo celular y proteómica. Funciona de manera similar al yodoacetato, uniéndose principalmente mediante enlaces covalentes con el grupo tiol de la cisteína en las proteínas, evitando así la formación de enlaces disulfuro. Este atributo es crucial para varias aplicaciones, como la electroforesis de proteínas en 2-D para reducir las estrías y mejorar la resolución, como un inhibidor de las enzimas deubiquitinasas (Dub) y un inhibidor de peptidasas. A menudo se emplea durante la preparación de las muestras para la secuenciación peptídica de novo con espectrometría de masas.

Tiene interacciones específicas con los restos de cisteína e histidina de las proteínas, afectando a enzimas como las ribonucleasas. Si bien puede reaccionar lentamente con la histidina, sus propiedades inhibidoras contribuyen a la investigación sobre proteasas, como las proteasas de cisteína. La yodoacetamida es conocida por su irreversibilidad en la inhibición de enzimas y su capacidad para formar derivados proteicos estables, lo que la hace valiosa en el estudio de las estructuras proteicas, el comportamiento de las proteínas y la inhibición de las enzimas.

Application

La yodoacetamida se ha utilizado:
  • para prevenir la reducción enzimática de disulfuros en las muestras proteicas[1]
  • para inhibir la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa bloqueando eficazmente la producción de ATP en la investigación en biología celular[1]

Biochem/physiol Actions

La yodoacetamida actúa como alquilante de los restos de cisteína en la secuenciación peptídica. Es un inhibidor irreversible de enzimas que tienen cisteína en el sitio activo. Reacciona mucho más despacio con los restos de histidina, pero esta actividad es responsable de la inhibición de las ribonucleasas.

Features and Benefits

Componente de gran calidad adecuado para diversas aplicaciones experimentales

Packaging

Presentación en ampollas precintadas

Other Notes

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Legal Information

Tecnología desarrollada en colaboración con Proteome Systems
Proteome Systems is a trademark of Proteome Systems Ltd

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I5161407710I1149
assay

≥99% (HPLC)

assay

≥99% (NMR)

assay

≥99% (HPLC)

assay

≥99% (NMR)

biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic

biological source

-

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

Quality Level

400

Quality Level

200

Quality Level

300

form

powder

form

powder

form

crystalline solid

form

powder

solubility

H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

solubility

methanol: 1:20, DMF: soluble, ethanol: soluble, water: soluble

solubility

H2O: 0.5 M, clear, colorless

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C


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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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Preguntas

1–3 de 3 Preguntas  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  3. what's the solubility in pure ethanol? Do you offer smaller aliquots?

    1 respuesta
    1. This product is currently only offered in the 56 mg pack size. The solubility is tested in acetone at 50 mg/mL and it is also listed as being soluble in water at 50 mg/mL. According to a literature review, it should also be soluble in ethanol, but a concentration is not stated so experimentation will be necessary to determine the optimal solubility parameters.

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  1. Cambridge
    • Reseña 1
    • Votos 0
    5 de 5 estrellas.

    Does exactly as needed

    Used to alkylate protein after reducing, prior to a trypsin digestion. Very easy to reconstitute, 1 vial covers many samples (I use at 15mM, reconstitute to 1.5M, the volume I use covers 200 samples). Works very quickly, 15 mins in the dark at room temp. Always shows as having worked in results.

    Traducir con Google

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  2. 1 valoración sin reseña