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Merck

155071

Sigma-Aldrich

Azidotrimethylsilane

95%

Sinónimos:

Trimethylsilyl azide

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiN3
Número de CAS:
Peso molecular:
115.21
Beilstein:
1903730
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
eCl@ss:
39100709
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.23

Análisis

95%

formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.414 (lit.)

bp

52-53 °C/175 mmHg (lit.)

densidad

0.868 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3

Clave InChI

SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Azidotrimethylsilane (TMSN3) is a a colorless and stable organosilane reagent. It shows very slow decomposition at high temperatures. It is a very commonly used azide source and has been used in the synthesis of aminotriazole ligands. Azidotrimethylsilane can be easily synthesised by adding chlorotrimethylsilane dropwise to a stirred solution of NaN3 in diethylene glycol dimethyl ether.

Aplicación

Azidotrimethylsilane can be used as:
  • A nitrogen precursor to prepare GaN nanowire via metal-organic chemical vapor deposition method.
  • An electrolyte additive in Li-O2 batteries. The addition of TMSN3 results in the formation of robust solid electrolyte interphase.
  • An efficient reagent in the synthesis of tetrazoles, fullerenyl azide, and α-azido oximes.
  • A silylating agent in the O-trimethyl silylation of alcohols and phenols.

Pictogramas

FlameSkull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

42.8 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

6 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Azidotrimethylsilane
Li, B. L.
Synlett, 23(10), 1554-1555 (2012)
Synthesis, 106-106 (1988)
Covalent functionalization of epitaxial graphene by azidotrimethylsilane
Choi, Junghun, et al.
The Journal of Physical Chemistry C, 113(22), 9433-9435 (2009)
James T Goettel et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 26(5), 1136-1143 (2019-11-30)
A cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) has been shown to react with a covalent azide similar to the Staudinger reaction. The reaction of Me CAAC with trimethylsilyl azide afforded the N-silylated 2-iminopyrrolidine (Me CAAC=NSiMe3 ), which was fully characterized. This compound undergoes
Journal of the American Chemical Society, 116, 4501-4501 (1994)

Artículos

Click chemistry, and the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) in particular, is a powerful new synthetic tool in polymer chemistry and material science.

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