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133892

Sigma-Aldrich

2,4-Difluorotoluene

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C6H3F2
Número de CAS:
452-76-6
Peso molecular:
128.12
Número CE:
207-211-9
Número MDL:
MFCD00000332
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24848122
NACRES:
NA.22

Ensayo

99%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.449 (lit.)

bp

113-117 °C (lit.)

densidad

1.12 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

Cc1ccc(F)cc1F

InChI

1S/C7H6F2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9/h2-4H,1H3

Clave InChI

MPXDAIBTYWGBSL-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,4-Difluorotoluene was synthesized as a nucleotide analog and was incorporated into DNA and undergoes replication by DNA polymerase enzymes[1].

Aplicación

2,4-Difluorotoluene was used in the synthesis of new hydrophobic isosteres of pyrimidines and purine nucleosides[2].

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225

Consejos de prudencia

P210

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 2

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

59.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

15 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
1404228V
1394300V
1404228
1394300
12412JC

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Pradeep S Pallan et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(35), 12548-12549 (2009-08-19)
Certain DNA polymerases (pols) were found to efficiently insert A opposite the hydrophobic T isostere 2,4-difluorotoluene (F) and vice versa, resulting in the widely held belief that some pols rely on shape rather than H-bonding for accurate replication. Using X-ray
Shuangluo Xia et al.
Biochemistry, 51(7), 1476-1485 (2012-02-07)
We have recently challenged the widely held view that 2,4-difluorotoluene (dF) is a nonpolar isosteric analogue of the nucleotide dT, incapable of forming hydrogen bonds (HBs). To gain a further understanding for the kinetic preference that favors dAMP insertion opposite
B D Silverman et al.
Journal of biomolecular structure & dynamics, 16(6), 1169-1175 (1999-08-14)
Molecular moment descriptors of the shape and charge distributions of twenty five nucleoside structures have been examined. The structures include thymidine as well as the difluorotoluene nucleoside analog which has been found to pair efficiently with adenine by polymerase catalysis.
Adriana Irimia et al.
The Journal of biological chemistry, 282(50), 36421-36433 (2007-10-24)
The 2,4-difluorotoluene (DFT) analog of thymine has been used extensively to probe the relative importance of shape and hydrogen bonding for correct nucleotide insertion by DNA polymerases. As far as high fidelity (A-class) polymerases are concerned, shape is considered by
J C Morales et al.
Biochemistry, 39(10), 2626-2632 (2000-03-08)
We describe studies aimed at evaluating the physical factors governing the rate of 3'-end proofreading by the Klenow fragment of E. coli DNA polymerase I. Two nonpolar deoxynucleoside isosteres containing 2,4-difluorotoluene (F) and 4-methylbenzimidazole (Z), which are non-hydrogen-bonding shape mimics
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