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Sigma-Aldrich

Diethyl methylmalonate

99%

Sinónimos:

Methylmalonic acid diethyl ester

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH(COOC2H5)2
Número de CAS:
609-08-5
Peso molecular:
174.19
Beilstein:
637028
Número CE:
210-175-7
Número MDL:
MFCD00009162
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24847702
NACRES:
NA.22

Análisis

99%

índice de refracción

n20/D 1.413 (lit.)

bp

198-199 °C (lit.)
78-80 °C/10 mmHg

densidad

1.022 g/mL at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(=O)C(C)C(=O)OCC

InChI

1S/C8H14O4/c1-4-11-7(9)6(3)8(10)12-5-2/h6H,4-5H2,1-3H3

Clave InChI

UPQZOUHVTJNGFK-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Diethyl methylmalonate reacts with 2-cyclohexenone under abnormal Michael conditions form 2-(3-oxocyclohexyl)-2-cyclohexenone. It causes the alkylation of poly(chloromethylstyrene) during pahse transfer catalysis.

Aplicación

Diethyl methylmalonate was used to investigate the effect of direct supplementation of the medium with di-ester of methylmalonate on erythromycin fermentation in Saccharopolyspora erythraea mutB strain.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

179.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

82 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

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Alkylation reaction of poly (chloromethylstyrene) with malononitrile and diethyl methylmalonate using phase transfer catalysts.
Nishikubo T, et al.
Makromol. Chem., 2(6-7), 387-392 (1981)
J Mark Weber et al.
Applied microbiology and biotechnology, 93(4), 1575-1583 (2011-11-04)
The Saccharopolyspora erythraea mutB knockout strain, FL2281, having a block in the methylmalonyl-CoA mutase reaction, was found to carry a diethyl methylmalonate-responsive (Dmr) phenotype in an oil-based fermentation medium. The Dmr phenotype confers the ability to increase erythromycin A (erythromycin)
Abnormal Michael reaction. Reaction between 2-cyclohexenone and diethyl methylmalonate.
Risinger GE and Haag WG.
The Journal of Organic Chemistry, 38(20), 3546-3647 (1973)

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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