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119474

Sigma-Aldrich

N-Hydroxyurethane

Sinónimos:

N-Carbethoxyhydroxylamine, Ethyl N-hydroxycarbamate, Hydroxycarbamic acid ethyl ester, NSC 71045, NSC 83629

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About This Item

Fórmula lineal:
HONHCOOCH2CH3
Número de CAS:
589-41-3
Peso molecular:
105.09
Beilstein:
1747529
Número CE:
209-648-0
Número MDL:
MFCD00002108
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24847397
NACRES:
NA.22

índice de refracción

n20/D 1.445 (lit.)

bp

113-116 °C/3 mmHg (lit.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CCOC(=O)NO

InChI

1S/C3H7NO3/c1-2-7-3(5)4-6/h6H,2H2,1H3,(H,4,5)

Clave InChI

VGEWEGHHYWGXGG-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

N-Hydroxyurethane was used to synthesize N-methyl-O-benzylhydroxylamine and N-isopropyl-O-methylhydroxylamine[1].
Reactant involved in:
  • Synthesis of molecules used for intermolecular Sharpless aminohydroxylation reactions
  • Intermolecular ortho-C-H amidation of anilides
  • Cinchona alkaloid-catalyzed asymmetric cycloaddition
  • Allylic arylation

Acciones bioquímicas o fisiológicas

N-Hydroxyurethane causes the chromosomal fragmentation at millimolar concentrations and cell toxicity in cultured normal human leukocytes[2].

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBP8836V
1329737
1233056
01303JP
05816CE

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P M Weiss et al.
Biochemistry, 23(19), 4346-4350 (1984-09-11)
The true substrate for the pyruvate kinase catalyzed phosphorylation of hydroxylamine at high pH which is activated by bicarbonate is shown to be N-hydroxycarbamate, since a lag is seen when the reaction is started by the addition of bicarbonate or
Kinetic applications of electron paramagnetic resonance spectroscopy. 28. N-Alkoxy-N-alkylamino, N-alkoxyamino, and N-alkoxyanilino radicals.
Kaba RA and Ingold KU
Journal of the American Chemical Society, 98(23), 7375-7380 (1976)
Katsuhisa Sakano et al.
Free radical biology & medicine, 33(5), 703-714 (2002-09-05)
Carcinogenic urethane (ethyl carbamate) forms DNA adduct via epoxide, whereas carcinogenic methyl carbamate can not. To clarify a mechanism independent of DNA adduct formation, we examined DNA damage induced by N-hydroxyurethane, a urethane metabolite, using 32P-5'-end-labeled DNA fragments. N-hydroxyurethane induced
Timing of chemically induced neoplasia in mice revealed by the antineoplastic action of caffeine.
T Nomura
Cancer research, 40(4), 1332-1340 (1980-04-01)
S Rossberger et al.
Mutation research, 145(3), 201-207 (1985-05-01)
N-Hydroxyurea and two structurally related compounds, acetohydroxamic acid and N-hydroxyurethane, were investigated for their potential to induce DNA repair synthesis in primary rat hepatocyte cultures. Repair was determined as repair replication by means of the bromodeoxyuridine density-shift method and, in
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