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10913

Sigma-Aldrich

Methyl acetoacetate

Wacker Chemie AG, ≥99.0% (GC)

Sinónimos:

ACM, 3-Oxobutanoic acid methyl ester, Acetoacetic acid methyl ester

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3COCH2COOCH3
Número de CAS:
105-45-3
Peso molecular:
116.12
Beilstein:
506727
Número CE:
203-299-8
Número MDL:
MFCD00008784
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
57646849
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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥99.0% (GC)

temp. de autoignición

536 °F

fabricante / nombre comercial

Wacker Chemie AG

índice de refracción

n20/D 1.419 (lit.)

bp

169-170 °C/70 mmHg (lit.)

mp

−80 °C (lit.)

solubilidad

H2O: soluble 2 parts
alcohol: miscible
diethyl ether: miscible

densidad

1.076 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

COC(=O)CC(C)=O

InChI

1S/C5H8O3/c1-4(6)3-5(7)8-2/h3H2,1-2H3

Clave InChI

WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Methyl acetoacetate undergoes asymmetric hydrogenation to form (R)-(-)-methyl-3-hydroxybutyrate in the presence of enantioselective Ni/SiO2 catalysts[1]. It undergoes Pechmann reactions with phenols in various ionic liquids[2].

Aplicación

Methyl acetoacetate was used in development of a simple and cost effective method for monitoring of trace formaldehyde in air[3]. It was used to study the substrate specificity of NADPH-dependent diacetyl reductase in Escherichia coli[4].

Otras notas

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Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H318

Consejos de prudencia

P280 - P305 + P351 + P338

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

158.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

70 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
S50542V
S50542
S44161
S36666
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Journal of bacteriology, 118(3), 919-927 (1974-06-01)
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Pechmann reaction in non-chloroaluminate acidic ionic liquids under solvent-free conditions.
Gu Y, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 347(4), 512-516 (2005)
The enantioselective hydrogenation of methyl acetoacetate over supported nickel catalysts: I. The modification procedure.
Keane MA and Webb G.
J. Catal., 136(1), 1-15 (1992)
Opas Bunkoed et al.
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