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Merck
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139009

Sigma-Aldrich

1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno

greener alternative

98%

Sinónimos:

2,3,4,6,7,8,9,10-Octahidropirimidol[1,2-a]acepina, DBU

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H16N2
Peso molecular:
152.24
Beilstein:
508906
Número CE:
229-713-7
Número MDL:
MFCD00006930
Código UNSPSC:
12352302
ID de la sustancia en PubChem:
24848373
NACRES:
NA.22

presión de vapor

5.3 mmHg ( 37.7 °C)

Nivel de calidad

200

Análisis

98%

formulario

liquid

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

índice de refracción

n20/D 1.522-1.524 (lit.)

bp

80-83 °C/0.6 mmHg (lit.)

densidad

1.018 g/mL at 25 °C (lit.)

categoría alternativa más sostenible

, Aligned

cadena SMILES

C1CCN2CCCN=C2CC1

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

Clave InChI

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno es una base amidina bicíclica. Es una base amina terciaria impedida estéricamente no nucleofílica en química orgánica. Se ha comunicado que es superior al catalizador amina de la reacción Baylis-Hillman. Promueve la reacción de metilación de fenoles, índoles y benzimidazoles con carbonato de dimetilo en condiciones suaves.
Nos hemos comprometido a proporcionarle los productos alternativos más sostenibles que se adhieran a uno o más de los 12 principios de la química sostenible. Este producto ha sido mejorado para eficiencia energética. Pulse aquí para más información.

Aplicación

El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) puede utilizarse:
  • como catalizador en la esterificación de ácidos carboxílicos con carbonato de dimetilo
  • en la síntesis de duocarmicina y análogos CC-1065
  • como catalizador en la adición aza-Michael y la reacción de condensación Knovenegal
  • como base para la deshalogenación de los aductos Diels-Alder halogenados. Las 2,4-dienonas activadas resultantes fueron sometidas a adiciones de Michael región-dirigidas y estéreo-dirigidas, utilizando el reactivo de Yamamoto (CH3Cu · BF3)
  • en una nueva síntesis del sistema de anillos ABCD de la camptotecina
El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno se utiliza como catalizador para la disolución y activación de la celulosa mediante una reducción reversible de sus grupos hidroxilo con dióxido de carbono. Este sistema de celulosa disuelta puede derivatizarse para formar ésteres mezclados de celulosa..
Se utiliza en una nueva síntesis del sistema de anillos ABCD de la camptotecina.

Características y beneficios

Base amina con fuerte impedimento estérico.

Cita

Una revisión de la aplicación.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H290,H301,H314,H412

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

240.8 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

116 °C

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificados de análisis (COA)

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DBU (1, 8-diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene)-A Nucleophillic Base.
Ghosh N
Synlett, 2004(03), 574-575 (2004)
Sustainable succinylation of cellulose in a CO 2-based switchable solvent and subsequent Passerini 3-CR and Ugi 4-CR modification.
Soyler Z, et al.
Green Chemistry, 20(1), 214-224 (2018)
Synthesis of cellulose acetate propionate and cellulose acetate butyrate in a CO2/DBU/DMSO system.
Xu Q, et al.
Cellulose, 25(1), 205-216 (2018)
Weixiang Dai et al.
Organic letters, 8(20), 4665-4667 (2006-09-22)
A new synthetic pathway to the parent and substituted ABCD ring cores of the camptothecin family of alkaloids was developed. The N-alkylation of 1,6-dihydro-6-oxo-2-pyridinecarbonitrile (2) with 3-bromo-1-phenylpropyne provided 3a using Curran's protocol. Treatment of 3a with a catalytic amount of
W C Shieh et al.
Organic letters, 3(26), 4279-4281 (2002-01-11)
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) is a novel and active catalyst in promoting the methylation reaction of phenols, indoles, and benzimidazoles with dimethyl carbonate under mild conditions. Additional rate enhancement is accomplished by applying microwave irradiation. By incorporating tetrabutylammonium iodide, the same microwave
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