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Merck

N3018

Sigma-Aldrich

(±)-Nornicotine

≥98% (TLC), liquid

Sinónimos:

2-(3-Pyridyl)pyrrolidine, 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H12N2
Número de CAS:
Peso molecular:
148.20
Beilstein:
81968
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352210
eCl@ss:
39151701
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (TLC)

Formulario

liquid

color

yellow

solubilidad

H2O: 20 mg/mL

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C1CNC(C1)c2cccnc2

InChI

1S/C9H12N2/c1-3-8(7-10-5-1)9-4-2-6-11-9/h1,3,5,7,9,11H,2,4,6H2

Clave InChI

MYKUKUCHPMASKF-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

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Categorías relacionadas

Aplicación

(±)-Nornicotine has been used as a neat alkaloid standard to demonstrate the mechanistic role that oxides of nitrogen have in tobacco-specific nitrosamines formation.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Nornicotine, an active metabolite of nicotine, is a nicotinic acetylcholine receptor agonist. Nornicotine is a minor alkaloid of tobacco leaves that serves as a precursor of a carcinogen, N-nitrosonornicotine. N-Demethylation of nicotine gives nornicotine, which occurs especially during tobacco leaf senescence and curing.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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L Teng et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 283(2), 778-787 (1997-11-14)
Previous results from our laboratory demonstrated that S(-)nornicotine, a major tobacco alkaloid and an active nicotine metabolite present in the CNS, increases dopamine release from rat striatal slices in a concentration-dependent and calcium-dependent manner. The present study determined if S(-)nornicotine-evoked
M T Bardo et al.
Psychopharmacology, 146(3), 290-296 (1999-12-14)
Nicotine is a tobacco alkaloid known to be important in the acquisition and maintenance of tobacco smoking. However, other constituents in tobacco may contribute to the dependence liability. The present report sought to determine whether nornicotine, a tobacco alkaloid and
François Marclay et al.
Forensic science international, 213(1-3), 73-84 (2011-07-02)
Tobacco consumption is a global epidemic responsible for a vast burden of disease. With pharmacological properties sought-after by consumers and responsible for addiction issues, nicotine is the main reason of this phenomenon. Accordingly, smokeless tobacco products are of growing popularity
Wojciech Piekoszewski et al.
Przeglad lekarski, 66(10), 593-597 (2009-01-01)
The assay of biomarkers in biological material is the most popular and reliable method in estimate exposure to tobacco smoke. Nicotine and its metabolites qualify to the most specific biomarkers for tobacco smoke. Currently the most often used are cotinine
Delphine Calas-List et al.
Neuroscience letters, 518(1), 64-68 (2012-05-15)
The goal of the present study is to examine the agonist action of nornicotine on insect nicotinic acetylcholine receptors. Using patch-clamp techniques on cockroach dorsal unpaired median neurons, we demonstrated that nornicotine induced two distinct ionic currents named types 1

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