Saltar al contenido
Merck

C4706

Sigma-Aldrich

Tris(2-carboxietil)fosfina hydrochloride

powder

Sinónimos:

TCEP

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H15O6P · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
286.65
Beilstein/REAXYS Number:
3724376
MDL number:
UNSPSC Code:
12352128
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

description

Protect from moisture

Quality Level

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

color

white

solubility

H2O: 50 mg/mL

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

InChI key

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

General description

El clorhidrato de tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP.HCl) es un sólido no volátil. Es un reductor fuerte.1 Puede sintetizarse por hidrólisis ácida de la tris(2-cianoetil)fosfina en HCl acuoso a reflujo.1 Tiene varias aplicaciones biológicas tales como la reducción in vitro e in vivo de enlaces de disulfuro en varios péptidos y proteínas. El TECP es un quelante útil para varios iones metálicos pesados como el Zn(II), el Cd(II), el Pb(II) y el Ni(II).

Application

El clorhidrato de tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP. HCl) puede utilizarse:
  • Como reductor para la reducción de sulfóxidos, cloruros de sulfonilo, N-óxidos y acidas. También puede utilizarse en la reacción de cicloadición de acida-alquino en presencia del catalizador cobre.
  • Para reducir los enlaces disulfuro en varias proteínas.
  • Como reactivo para la reducción selectiva de disulfuros en agua.
  • Para eliminar catalizadores de metátesis derivados del rutenio mediante lavado acuoso de una mezcla de reacción cruda cuando se basifica.
  • Como reductor para la reducción de varios disulfuros de alquilo como el trans-4,5-dihidroxi-1,2-ditiano.
Reactivo hidrosoluble, utilizado para reducción selectiva de disulfuros. Más estable que el DDT y útil en las aplicaciones de espectrometría de masas.

Caution

Condiciones de almacenamiento: proteger de la humedad.

related product

Referencia del producto
Descripción
Precios

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 1

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Grubbs, R. H.
Org. React., 22, 123-123 (2004)
Coordination properties of tris (2-carboxyethyl) phosphine, a newly introduced thiol reductant, and its oxide.
Krezel A, et al.
Inorganic Chemistry, 42(6), 1994-2003 (2003)
Purification technique for the removal of ruthenium from olefin metathesis reaction products
Maynard, H. D.; Grubbs, R. J.
Tetrahedron Letters, 40, 4137-4137 (1999)
Tris (2-carboxyethyl) phosphine Hydrochloride
Yost Julianne M et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-9 (2001)
Selective reduction of disulfides by tris(2-carboxyethyl)phosphine
Burns, J. A., et al.
The Journal of Organic Chemistry, 56(8), 2648-2648 (1991)

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico