Fluoration
La fluoration, ou introduction de fluor dans un composé, a la capacité de modifier les propriétés biologiques dudit composé du fait de l'électronégativité et de la faible taille du fluor. En recherche pharmaceutique, du fluor est souvent introduit dans le composé cible afin d'augmenter sa biodisponibilité et d'améliorer son profil de stabilité métabolique. Ce domaine s'est étoffé jusqu'à inclure de nombreuses stratégies d'introduction de fluor, notamment plusieurs réactions clés.
Catégories à la une
Explorez notre gamme complète de solvants déclinée en trois familles de produits pour vos diverses applications : les produits Supelco® pour la chimie analytique, les produits Sigma-Aldrich® pour le laboratoire et la production, et les produits SAFC® pour le développement et la fabrication biopharmaceutiques et pharmaceutiques.
Trouvez les composants de base dont vous avez besoin pour faire avancer vos recherches : notre gamme de synthons organiques inclut des alcanes, des alcènes, des alcynes, des allènes, des arènes, des composés d'arsenic, des synthons fonctionnalisés selon Baran, des amines encombrées selon Baran, des synthons et de petites molécules chirales de Liverpool ChiroChem, de synthons pour échange de fluorure de soufre (SuFEx, la nouvelle réaction de "chimie click"), sels de carbénium et des composés carbonyle.
Grâce à notre large choix de synthons fluorés, comme les substituants trifluorométhyle, difluorométhyle, triflate et pentafluorosulfanyle de votre boîte à outils, découvrir vos composés cibles n'a jamais été aussi facile.
Choisissez parmi notre vaste sélection de substrats halogénés pour améliorer le taux de réussite de vos recherches sur la bromation, la chloration, la fluoration, l'haloboration et l'iodation.
Fluoration nucléophile
Les méthodes de fluoration nucléophile emploient une source de fluor, comme un fluorure de métal alcalin ou d'ammonium, pour assurer le déplacement direct d'alcools, l'addition d'aldéhydes, de cétones et d'acides carboxyliques de manière hautement chimiosélective pour la synthèse de petites molécules, ou une polyfluoration destinée à la synthèse de composés.
Fluoration électrophile
La fluoration électrophile consiste à associer un nucléophile carboné avec une source de fluor électrophile. La source de fluor électrophile traditionnellement utilisée était du fluor gazeux, qui est extrêmement toxique et fortement oxydant. La recherche a néanmoins permis d'identifier des réactifs qui constituent des alternatives moins agressives, plus sûres et particulièrement stables pour la fluoration électrophile. Ces réactifs se sont révélés extrêmement utiles dans diverses applications, de la substitution aromatique électrophile à la formation de composés du type α-fluoro-céto.
Difluorométhylation
La difluorométhylation génère le groupement difluorométhyle des réactifs par addition nucléophile et fonctionnalisation radicalaire de liaisons (C–H). Le groupement difluorométhyle (R-CF2H) suscite beaucoup d'attention dans la recherche sur les médicaments, l'agrochimie et les matériaux, car il est l'isotère d'un groupement carbinol (CH2OH).
Trifluorométhylation
La trifluorométhylation est un domaine en pleine expansion de la recherche chimique, qui s'est associé élégamment à la catalyse pour développer de nouvelles méthodologies chimiques permettant de placer des groupements trifluorométhyle sur les molécules.
Perfluoroalkylation
La perfluoroalkylation correspond à la réaction entre un groupement perfluoroalkyle nucléophile et des halogénures d'alkyle, d'alcényle et d'aryle ou des composés carbonylés. La stabilité des groupements perfluoroalkyle réactifs les rend attrayants dans tout un éventail d'applications, notamment le couplage croisé avec des phosphates d'allyle.
Consultez notre recherche de documents pour trouver des fiches de données de sécurité, des certificats et de la documentation technique.
Articles techniques apparentés
- Selectfluor™ (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate), or F-TEDA) is a user-friendly, mild, air- and moisture-stable, non-volatile reagent for electrophilic fluorination.
- (Phen)Cu-CF3 (cat. #L510009) is an easily handled, thermally stable, single-component reagent for the trifluoromethylation of aryl iodides.
- TADDOL chiral auxiliaries find diverse applications in asymmetric synthesis, catalysis, and polymerization.
- The prevalence of organofluorine compounds in industry and drug design necessitates the ability to introduce C–F bonds to molecules.
- Fluoroamidinium salts advance acid halogenation with greater stability and no oxazolones conversion compared to chlorides.
- Afficher tout (15)
Trouver d'autres articles et protocoles
Comment pouvons-nous vous aider ?
Pour toute question, veuillez formuler une demande d'assistance
ou vous adresser à notre Service Clients :
par e-mail à l'adresse [email protected]
ou en appelant le +1 (800) 244-1173
Autre support
- Calculateurs et Applis
Boîte à outils disponible sur Internet - Outils et ressources pour la recherche scientifique en chimie analytique, sciences de la vie, synthèse chimique et science des matériaux.
- Customer Support Request
Support client, y compris l'aide pour les commandes, les produits, les comptes et les problèmes techniques du site Web.
- FAQ
Explore our Frequently Asked Questions for answers to commonly asked questions about our products and services.
Pour continuer à lire, veuillez vous connecter à votre compte ou en créer un.
Vous n'avez pas de compte ?