P8139

Phorbol 12-myristate 13-acétate

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

• Synonyme(s) : 12-O-Tétradécanoylphorbol 13-acétate, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dièn-3-one 12-tétradécanoate 13-acétate, PMA, TPA
• Formule empirique (notation de Hill): C₃₆H₅₆O₈
• Numéro CAS: 16561-29-8
• Poids moléculaire : 616.83
• Numéro Beilstein : 2407201
• Numéro MDL: MFCD00036736
• Code UNSPSC : 12352211
• ID de substance PubChem : 24278653
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Phorbol 12-myristate 13-acétate, ≥99% (TLC), film or powder
• Niveau de qualité: 200
• Pureté: ≥99% (TLC)
• Forme: film or powder
• Solubilité: DMSO: soluble; ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O
• InChI: 1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1
• Clé InChI: PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

Description

Description générale

Le 12-myristate-13-acétate de phorbol (PMA) est un produit inflammatoire très puissant. Il stimule l'activité de la protéine kinase C (PKC). Le PMA induit la libération de protéases, de cytokines et de NADPH oxydases, ce qui provoque un endommagement des tissus et la production d'histamine, et favorise le remodelage vasculaire, l'apparition d'une rougeur et de chaleur et la promotion tumorale. Il augmente également la production d'espèces réactives de l'oxygène (ERO) et réduit les enzymes impliquées dans la détoxification des ERO. Le PMA inhibe aussi le niveau basal de la superoxyde dismutase (SOD), la catalase et la glutathion peroxydase.

Le phorbol 12-myristate 13-acétate est un ester de phorbol. Il a un effet de promotion tumorale et est impliqué dans la transcription génique, la croissance cellulaire, la différenciation, la mort cellulaire programmée, la voie immunitaire et la désensibilisation des récepteurs passant par la voie de signalisation de la protéine kinase C (PKC). Le phorbol 12-myristate 13-acétate est également un agent modèle pour étudier la régulation de la croissance et de la différenciation cellulaires médiées par les facteurs de croissance, les hormones et les cytokines.

Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions. DMSO solutions can be stored dark at -20 °C for at least six months.

Application

Le 12-myristate-13-acétate de phorbol a été utilisé :

• pour induire la différenciation de monocytes THP-1 en macrophages.
• pour stimuler la prolifération des lymphocytes dans le sang périphérique.
• pour induire des explosions oxydatives et augmenter l'émission ultra-faible de photons (UPE) dans des cellules semblables aux neutrophiles dérivées de cellules HL-60.
• en association avec du sel calcique de ionomycine pour stimuler l'activation des lymphocytes T.
• pour stimuler différentes cellules, notamment des cellules de rate, des lymphocytes quiescents et des thymocytes fœtaux.
• pour activer la PKC (protéine kinase C) dans des cellules.

Caractéristiques et avantages

Ce composé figure sur la page PKC du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Attention

Photosensible

Autres remarques

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08,GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300 + H310 + H330,H314,H317,H334,H351
• Conseils de prudence: P202 - P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves