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Merck

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P1585

PMA

for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC), Molecular Biology

Synonyme(s) :

Phorbol 12-myristate 13-acétate, Activateur de NF-κB, Activateur de PKC, Activateur de la protéine kinase C, ester de phorbol, huile de croton, 12-O-Tétradécanoylphorbol 13-acétate, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dièn-3-one 12-tétradécanoate 13-acétate, PMA, TPA

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ConditionnementRéférenceDisponibilitéPrix

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C36H56O8
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
616.83
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.52
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2407201
Assay:
≥99% (HPLC)
Form:
(Lyophilisate)
Storage condition:
protect from light
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grade

Molecular Biology

Quality Segment

assay

≥99% (HPLC)

form

(Lyophilisate)

mol wt

616.83  g/mol

storage condition

protect from light

solubility

DMSO: soluble (DMSO solutions can be stored dark at −20 °C for at least six months.), ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

General description

Le phorbol 12-myristate 13-acétate (PMA) peut induire l′activité de la PLD1 (phospholipase D1), mais pas celle de la PLD2 (phospholipase D2).

Par son effet sur la voie de signalisation de la protéine kinase C (PKC), le PMA agit comme promoteur tumoral associé à :

  • la transcription de gènes
  • la croissance cellulaire
  • la différenciation cellulaire
  • la mort cellulaire programmée
  • les voies immunitaires
  • la désensibilisation des récepteurs

Le phorbol 12-myristate 13-acétate est utilisé pour étudier :

  • les facteurs de croissance
  • les hormones
  • la régulation par les cytokines de la croissance et de la différenciation cellulaires
Le PMA (phorbol 12-myristate 13-acétate) est un activateur de la protéine kinase C (PKC) et un agent de promotion tumorale. Il présente également une activité clastogène (induit des cassures chromosomiques).[1]

Application

Adapté aux applications suivantes :
  • comme étalon dans les études de biologie moléculaire
  • dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • pour la promotion de la croissance cellulaire
Le PMA a été utilisé :
  • pour la détection de cytokines intracellulaires
  • dans l′essai du stress oxydant CellROX
  • pour la stimulation des cellules Huh7 en vue d′examiner la redistribution de la dipeptidyl peptidase 9 (DPP9)
  • comme contrôle positif dans la stimulation des cellules de leucémie lymphoïde chronique par le récepteur des lymphocytes B
  • dans la différenciation des monocytes (THP-1) en macrophages

Biochem/physiol Actions

Présente un effet de promotion tumorale puissant ; active la protéine kinase C (PKC) in vivo et in vitro.

Features and Benefits

  • Stimulation de la production d′interleukine 2 par les cellules Jurkat
  • Stimulation des lymphocytes T
  • Activateur de la protéine kinase C (PKC)
  • Activateur de NF-κB
  • Promotion de la croissance cellulaire
  • Utilisation dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • Qualité biologie moléculaire

Analysis Note

  • Stimulation de la production d′interleukine 2 par les cellules Jurkat
  • Stimulation des lymphocytes T
  • Activateur de la protéine kinase C (PKC)
  • Activateur de NF-κB
  • Promotion de la croissance cellulaire
  • Utilisation dans les études analytiques des promoteurs tumoraux
  • Qualité biologie moléculaire

Disclaimer

Photosensible ; conserver à l′abri de la lumière.

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Cet article
P8139524400524390
PMA for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC), Molecular Biology

Sigma-Aldrich

P1585

PMA

assay

≥99% (HPLC)

assay

≥99% (TLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥99% (HPLC)

form

(Lyophilisate)

form

film or powder

form

solid

form

solid (crystalline)

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

mol wt

616.83  g/mol

mol wt

-

mol wt

-

mol wt

-

solubility

DMSO: soluble (DMSO solutions can be stored dark at −20 °C for at least six months.), ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions)

solubility

DMSO: soluble, ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

solubility

DMSO: 10 mg/mL

solubility

DMSO: 10 mg/mL


signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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PMA, through its activation of PKC, can activate T-cells and stimulate low-level production of IL-2. When Jurkat cells are stimulated by PMA and a co-stimulator, such as PHA, IL-2 production is strongly enhanced2.






Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
P1585-10MG04061835574568
P1585-5MG04061842154661
P1585-25MG04061835574582
P1585-1MG04061835574575

Questions

1–10 of 12 Questions  
  1. Can I store the stock solutions in DMSO at -80°C?

    1 answer
    1. For this product, stock solutions prepared in Dimethyl sulfoxide (DMSO) can be stored as aliquots at -20°C in the dark for at least six months. The stability of solutions stored at -80°C has not been evaluated. Please see the link below to review additional information available in the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/311/794/p1585dat.pdf

      Helpful?

  2. I received the product of PMA cat# P1585 in solution. But what is the product of PMA cat#1585 concentration? or volume? without concentration or volume can't be calculate the further dilution.

    1 answer
    1. The stock concentration is 100ug/mL.

      Helpful?

  3. How can I resuspend properly the PMA into the shipped vial? Can I open the vial?

    1 answer
    1. The packaging consists of an amber serum vial sealed with a septum and an aluminum crimp cap. The product is typically dissolved in the vial by injecting the appropriate volume of the selected solvent through the septum using a syringe. Additional solubility and solution stability information can be reviewed in the datasheet available for the general use product, P8139. See the link below to review these recommendations:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/816/596/p8139pis.pdf

      Helpful?

  4. What is the stock concentration of the PMA when adding DMSO. and How much of DMSO do we add?

    1 answer
    1. Suitability Assay - 2.5 ml of Jurkat cells (1 x 10e6 cells/mL) and 2.5 mLof fresh media (RPMI 1640 + 10% fetal calf serum containing 10 ml/l penicillin-streptomycin) were added to 25 cm2 culture bottles.
      The following additions were made in duplicate.
      a. Control - no additions
      b. 1 µg/ml PHA Control - add 10 µl PHA stock solution (0.5 mg/ml PHA in filter-sterilized PBS)
      c. 1 µg/ml PHA + 50 ng/ml PMA – 10 µl PHA stock solution + 2.5 µl PMA stock solution (100 µg/ml PMA in DMSO).

      As stated in part c. - the PMA stock solution is 100µg/ml PMA in DMSO.

      Please see the datasheet for more details:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/311/794/p1585dat.pdf

      Helpful?

  5. How much Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, product should I use?

    1 answer
    1. A concentration of 50 ng/ml was used on Jurkat cells.

      Helpful?

  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  7. What is the storage temperature for Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585?

    1 answer
    1. Phorbol 12-myristate 13-acetate should be stored at -20°C.

      Helpful?

  8. What is the difference between Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P8139 and molecular biology grade Product P1585?

    1 answer
    1. Product P1585 has been tested and found suitable for stimulation of interleukin 2 production of Jurkat cells. Product P8139 has not tested in this application.

      Helpful?

  9. How is Product P1585, Phorbol-12-myristate-13-acetate, packaged?

    1 answer
    1. P1585-1MG, P1585-10MG and P1585-25MG come to us pre-packaged by our supplier; all three sizes are packaged the same way. The packaging consists of an amber serum vial with a septum and an aluminum crimp cap. The septum has a PTFE (Teflon) liner, so the material inside the vial could only come in contact with glass and Teflon.

      Helpful?

  10. There isn't any powder in the Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, vial?

    1 answer
    1. The product is usually a clear film on the walls of the vial and may not be easily visible.

      Helpful?

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