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M6751

Sigma-Aldrich

5-Methylcytosine hydrochloride

≥99%

Synonyme(s) :

4-Amino-2-hydroxy-5-methylpyrimidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H7N3O · HCl
Numéro CAS:
58366-64-6
Poids moléculaire :
161.59
Numéro CE :
261-223-9
Numéro MDL:
MFCD11053426
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24897110
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

200
300

Pureté

≥99%

Forme

crystalline powder

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless

Chaîne SMILES 

O=C1NC(N)=C(C)C=N1.[H]Cl

InChI

1S/C5H7N3O.ClH/c1-3-2-7-5(9)8-4(3)6;/h2H,1H3,(H3,6,7,8,9);1H

Clé InChI

ANWMULVRPAUPJT-UHFFFAOYSA-N

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Application

5-Methylcytosine hydrochloride has been used as standard in high performance liquid chromatography (HPLC) for the estimation of global methylation rates. It has also been used in high-resolution mass spectroscopic analysis.
5-Methylcytosine is used in studies of DNA methylation processes (epigenetics).

Actions biochimiques/physiologiques

5-Methylcytosine mediates gene expression, genomic imprinting and inhibition of transposable elements. It is closely associated with translational fidelity and tRNA recognition.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Widespread occurrence of 5-methylcytosine in human coding and non-coding RNA
Squires JE, et al.
Nucleic Acids Research, 40(11), 5023-5033 (2012)
Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine
Ito S, et al.
Science (New York, N.Y.), 333(6047), 1300-1303 (2011)
Daniel Renciuk et al.
Nucleic acids research, 41(21), 9891-9900 (2013-08-22)
5-Hydroxymethylcytosine (5-hmC) was recently identified as a relatively frequent base in eukaryotic genomes. Its physiological function is still unclear, but it is supposed to serve as an intermediate in DNA de novo demethylation. Using X-ray diffraction, we solved five structures
Absolute quantification of RNA or DNA using acid hydrolysis and mass spectrometry
Lowenthal MS, et al.
Analytical Chemistry, 6, 824-824 (2019)
Meelad M Dawlaty et al.
Developmental cell, 24(3), 310-323 (2013-01-29)
Tet enzymes (Tet1/2/3) convert 5-methylcytosine (5mC) to 5-hydroxymethylcytosine (5hmC) in various embryonic and adult tissues. Mice mutant for either Tet1 or Tet2 are viable, raising the question of whether these enzymes have overlapping roles in development. Here we have generated
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