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Merck

D7145

2′-Deoxyguanosine monohydrate

99-100%, synthetic (organic), powder

Synonyme(s) :

2′-Deoxyguanosine hydrate, 9-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)guanine, Guanine-2′-deoxyriboside

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H13N5O4 · H2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
285.26
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
39814
Assay:
99-100%
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless
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Nom du produit

2′-Deoxyguanosine monohydrate, 99-100%

biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

assay

99-100%

form

powder

solubility

1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless

SMILES string

O.NC1=Nc2c(ncn2[C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO)O3)C(=O)N1

InChI

1S/C10H13N5O4.H2O/c11-10-13-8-7(9(18)14-10)12-3-15(8)6-1-4(17)5(2-16)19-6;/h3-6,16-17H,1-2H2,(H3,11,13,14,18);1H2/t4-,5+,6+;/m0./s1

InChI key

LZSCQUCOIRGCEJ-FPKZOZHISA-N

Application

2′-Deoxyguanosine monohydrate has been used as a nucleoside supplement:
  • to study its effect on mitochondrial DNA copy number in deoxyguanosine kinase (dguok) mutant zebrafish,
  • in tissue culture medium for deoxyribonucleotide triphosphate (dNTP) synthesis,
  • in RPMI (Roswell Park Memorial Institute)-1640 medium to eliminate the endogenous thymocytes

Biochem/physiol Actions

Deoxyguanosine (dG) is a purine nucleoside that upon sequential phosphorylation (kinases) forms deoxyguanosine triphosphate (dGTP) which is used by DNA polymerases and reverse transcriptases to synthesize DNA(s). Deoxyguanosine is the most electron-rich of the four canonical bases and includes many nucleophilic sites which are susceptible to oxidative damage. This makes deoxyguanosine and its oxidized derivatives useful reagents to study mechanisms of oxidative damage to nucleosides and nucleotides.


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