L2884

Leupeptine

powder, ≥90% (HPLC)

• Synonyme(s) : Leupeptine hemisulfate salt, Acétyle-Leu-Leu-Arg-al, N-acétyle-L-leucyle-L-leucyle-L-argininal hemisulfate salt
• Formule linéaire : C₂₀H₃₈N₆O₄ · 1/2H₂SO₄
• Numéro CAS: 103476-89-7
• Poids moléculaire : 475.59
• Numéro MDL: MFCD00037012
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24896328
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• product name: Leupeptine, microbial, ≥90% (HPLC)
• Source biologique: microbial
• Niveau de qualité: 300
• Pureté: ≥90% (HPLC)
• Forme: powder
• Solubilité: H₂O: 10 mM (Solutions are stable for a week at 4 °C. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.); H₂O: 50 mg/mL
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O
• InChI: 1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1
• Clé InChI: CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

Description

Description générale

La leupeptine, également appelée N-acétyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal, est un tripeptide naturel qui agit plus particulièrement comme un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Son mode d'action consiste à former des liaisons covalentes structurellement similaires :

• au niveau du site actif des protéases à sérine, la leupeptine forme un adduit hémiacétal covalent entre le groupement aldéhyde de la leupeptine et le groupement hydroxyle d'un résidu sérine du site actif de l'enzyme ;
• au niveau du site actif des protéases à cystéine, l'atome de carbone électrophile (aldéhyde) de la leupeptine forme une liaison similaire avec l'atome de soufre d'un résidu cystéine du site actif de l'enzyme.

Actions biochimiques/physiologiques

Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM. De nombreuses études ont utilisé la leupeptine pour protéger de la perte auditive induite par une surstimulation acoustique ou par la gentamicine (antibiotique ototoxique). (On pense que la perte des cellules ciliées cochléaires est médiée par la calpaïne.)

Remarque sur l'analyse

La leupeptine donne plusieurs pics en HPLC du fait de la formation de tautomères en solution. La majeure partie des peptides contaminants est constituée de leupeptine racémisée.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)