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Merck

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P5318

Pepstatine A

powder, ≥90% (HPLC)

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C34H63N5O9
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
685.89
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
247-600-0
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2201362
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Nom du produit

Pepstatine A, microbial, Purity ≥98%

biological source

microbial

Quality Segment

form

powder

mp

233 °C (dec.) (lit.)

solubility

0.8-1.2 mg/mL (1% AcOH in Methanol (mix well))

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O

InChI

1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1

InChI key

FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

General description

Pepstatin A is a naturally occurring chemotactic peptide and inhibitor of aspartic proteases that was initially isolated from culture filtrates of various Actinomycetes species, with the initial name simply of “pepstatin”. This name was later modified to “pepstatin A” to distinguish the original pepstatin from later derivatives. Pepstatin A notably contains the unusual amino acid 4-amino-hydroxy-6-methylheptanoic acid (AHMHA), which is known also as statine. The amino acid sequence of pepstatin A is N-Isovaleryl-L-Valyl-L-Valyl-AHMHA-L-Alanyl-AHMHA.

Application

Can be used in conjunction with E64-d and Leupeptin A to inhibit the degradation of autophagic cargo inside autophagosomes. For this application, the working concentration is typically between 1-10 μM.

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur puissant des protéases acides, notamment la pepsine, la rénine et la cathepsine D et de nombreuses protéases aspartiques microbiennes. Concentration efficace 1 μM. Stable pendant environ 1 jour.
La pepstatine A est un inhibiteur des protéases acides (aspartyl peptidases). Elle forme un complexe 1:1 avec des protéases telles que la pepsine, la rénine, la cathepsine D, la chymosine bovine et la protéase B (Aspergillus niger). L'inhibiteur est très sélectif et n'inhibe pas les protéases à thiol, les protéases neutres ou les protéases à sérine. La γ-secrétase solubilisée et la protéase rétrovirale sont également inhibées par la pepstatine A. Elle a été utilisée pour caractériser les protéases de plusieurs sources.

Preparation Note

La pepstatine peut être dissoute à 1 mg/ml dans de l'acide acétique à 10 % (v/v) dans du méthanol (9:1 méthanol:acide acétique). L'inclusion d'acide acétique peut être nécessaire pour dissoudre ce peptide dans le méthanol ou le DMSO. Elle a été dissoute à 1 à 2 mg/ml dans l'éthanol, mais la chaleur peut être nécessaire pour une dissolution complète. Les solutions de pepstatine A peuvent être chauffées jusqu'à 60 °C sans que le peptide ne se décompose.
Les solutions mères à 1 mg/ml sont stables pendant au moins une semaine à 4 °C. Une solution à 1 mM dans du méthanol ou du DMSO est stable pendant des mois à -20 °C. Si les solutions deviennent jaune plus foncé, c′est que le réactif s'hydrolyse.
Une concentration de travail de 1 μM est stable pendant au moins un jour à température ambiante.

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Cet article
P426577170EI10
biological source

microbial

biological source

microbial

biological source

Streptomyces sp.

biological source

-

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

100

Quality Level

100

form

powder

form

powder

form

powder

form

-

solubility

0.8-1.2 mg/mL (1% AcOH in Methanol (mix well))

solubility

ethanol: acetic acid (9:1): 1 mg/mL, clear to hazy, colorless

solubility

ethanol: soluble 1 mg/mL

solubility

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

mp

233 °C (dec.) (lit.)

mp

233 °C (dec.) (lit.)

mp

233 °C (dec.) (lit.)

mp

-


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Classe de stockage

11 - Combustible Solids

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Questions

  1. Is the recommended solution preparation for Pepstatin A product P5318 (CAS 26305-03-3) similar for DMSO solubility as it is for ethanol and methanol with 10% (v/v) acetic acid added?

    1 answer
    1. The Product Information sheet of product "P5318" suggests that this grade of Pepstatin A may not be soluble, even at low levels of alcohol or DMSO, unless 10% acetic acid is added. It seems that the purer the material, the less soluble it becomes in ethanol, methanol, or DMSO. In contrast, the less pure material P4265 is highly soluble in any of the solvents mentioned at 25mg/mL. Therefore, it is advisable to add some acetic acid, either by titrating it or adding it directly to 10% acetic acid/ethanol to dissolve this inhibitor.

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