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P7626

Fluorure de phénylméthanesulfonyle

powder, ≥98.5% (GC)

Synonyme(s) :

αFluorure d′α-toluènesulfonyle, Fluorure de benzylsulfonyle, Fluorure de phénylméthylsulfonyle, PMSF

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H7FO2S
Numéro CAS:
329-98-6
Poids moléculaire :
174.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24898863
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
206-350-2
MDL number:
MFCD00007424
Beilstein/REAXYS Number:
2088311
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Nom du produit

Fluorure de phénylméthanesulfonyle, ≥98.5% (GC)

biological source

synthetic

Quality Segment

300

assay

≥98.5% (GC)

form

powder

input

general use sample(s)

mp

91-94 °C

solubility

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.), H2O: unstable

SMILES string

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

InChI key

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

General description

Le fluorure de phénylméthanesulfonyle (PMSF) est un inhibiteur de protéases à sérine très utilisé ; il est efficace sur des enzymes telles que la chymotrypsine, la thrombine et la trypsine. Le PMSF inhibe ces enzymes en sulfonant le groupement hydroxyle des résidus sérine situés au niveau du site actif des protéases à sérine.

Application

Le fluorure de phénylméthanesulfonyle a été utilisé pour les besoins suivants :
  • fractionnement cellulaire
  • comme supplément pour l'extraction de protéines nucléaires
  • inhibition de la cholestérol estérase (CE) et de la pseudocholinestérase (PCE)
  • prélèvement de sang avant centrifugation pour la quantification du taux d'ANP plasmatique
Le fluorure de phénylméthanesulfonyle est souvent utilisé dans les tampons de lyse pour aider à préserver les protéines d'intérêt durant leur isolement et la préparation des échantillons, en inhibant les protéases qui, en son absence, dégraderaient les protéines après la lyse cellulaire ou tissulaire. Le PMSF est instable en milieu aqueux. Ainsi, les solutions mères de PMSF sont généralement préparées dans des solvants organiques anhydres (p. ex. éthanol à 100 % ou isopropanol anhydre) avant d'être utilisées en milieu aqueux.

Voici quelques-uns des caractéristiques et avantages observés :
  • Inhibition des protéases à sérine telles que la trypsine et la chymotrypsine
  • Inhibition des protéases à cystéine (réversible en présence de thiols réduits) et de l'acétylcholinestérase de mammifère
  • Moins efficace et moins toxique que le DFP
  • Concentration efficace : 0,1 à 1 mM
  • Demi-vie : 1 h à pH 7,5

Biochem/physiol Actions

L'administration de PMSF produit une analgésie non liée à son activité anticholinestérase et prolonge l'effet analgésique des β-endorphines administrées par voie centrale.

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

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7883093482339288
Fluorure de phénylméthanesulfonyle ≥98.5% (GC)

Sigma-Aldrich

P7626

Fluorure de phénylméthanesulfonyle

Fluorure de phénylméthanesulfonyle ≥99.0% (T)

Sigma-Aldrich

78830

Fluorure de phénylméthanesulfonyle

Fluorure de phénylméthanesulfonyle solution ~0.1 M in ethanol (T)

Sigma-Aldrich

93482

Fluorure de phénylméthanesulfonyle solution

Manganese(II) fluoride 98%

Sigma-Aldrich

339288

Manganese(II) fluoride

description

≥98.5% (GC)

description

≥99.0% (T)

description

~0.1 M in ethanol (T)

description

98%

assay

≥98.5% (GC)

assay

≥99.0% (T)

assay

-

assay

98%

biological source

synthetic

biological source

synthetic

biological source

synthetic, microbial

biological source

-

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

form

powder

form

powder or crystals

form

liquid

form

powder

solubility

H2O: unstable, dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.)

solubility

anhydrous isopropanol: soluble 35 mg/mL, clear to faintly hazy, colorless to faintly yellow (Heating required)

solubility

-

solubility

-

mp

91-94 °C

mp

92-95 °C

mp

-

mp

856 °C (lit.)

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pictograms

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

signalword

Danger

hcodes

H301,H314

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Questions

1–7 of 7 Questions  

  1. Can this PMSF powder be dissolved in DMSO, and if yes, then to what concentration where and how to store the reconstituted vial?

    1 answer

    1. The solubility of this product in DMSO has not been tested. A 200 mM stock solution can be prepared using ethanol, methanol, and 2-propanol. It is known to have 100 mM solubility in DMSO. The product is insoluble in aqueous solutions. Stock solutions of PMSF in 100% isopropanol are stable for at least 9 months at 15 to 25 °C. Storing in a desiccator may be useful.

      Helpful?

  2. At what temperature should the stock Product P7626, Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), be stored?

    1 answer

    1. A 200 mM PMSF solution in dry solvent has been reported to remain active for at least 9 months at
      2-8 °C. 100 mM PMSF solutions in isopropanol may be stored at –20 °C for several months. For more information please view the Product Data Sheet: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/348/427/p7626pis-ms.pdf

      Helpful?

  3. What does Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), inhibit?

    1 answer

    1. PMSF is a serine protease inhibitor, inhibiting the activity of enzymes such as thrombin, trypsin, papain, chymotrypsin and proteinase K. It also inhibits mammalian acetylcholinesterases.

      Helpful?

  4. How should stock solutions of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), be stored?

    1 answer

    1. A 200 mM solution in dry solvent is stable for at least 9 months when stored at 2-8°C.

      Helpful?

  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  6. What is the effective amount of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), to be used?

    1 answer

    1. The effective concentration range is 0.1-1 mM. A final concentration of 5 mM was used for proteinase K inhibition.

      Helpful?

  7. How should Product P7626, Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), solutions be prepared?

    1 answer

    1. Stock solutions of 100-200 mM can be prepared in anhydrous isopropanol or anhydrous absolute ethanol. PMSF is unstable in the presence of water.

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