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C1511

Sigma-Aldrich

Colistine méthane sulfonate sodique

~11,500 U/mg

Synonyme(s) :

Colimycine sodique methanesulfonate, Dérivé acide méthanesulfonique de la polymyxine E, Polymyxine E sodique methanesulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C58H115N16Na5O28S5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1759.90
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder

Activité spécifique

~11,500 U/mg

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria

Mode d’action

cell membrane | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].CS([O-])(=O)=O.CS([O-])(=O)=O.CS([O-])(=O)=O.CS([O-])(=O)=O.CS([O-])(=O)=O.CCC(C)CCCCC(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@@H](C(C)O)C(=O)N[C@@H](CCN)C(=O)N[C@H]1CCNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCN)NC(=O)[C@@H](CCN)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCN)NC1=O)C(C)O

InChI

1S/C53H100N16O13.5CH4O3S.5Na/c1-9-30(6)12-10-11-13-41(72)60-33(14-20-54)48(77)69-43(32(8)71)53(82)65-36(17-23-57)45(74)64-38-19-25-59-52(81)42(31(7)70)68-49(78)37(18-24-58)62-44(73)34(15-21-55)63-50(79)39(26-28(2)3)67-51(80)40(27-29(4)5)66-46(75)35(16-22-56)61-47(38)76;5*1-5(2,3)4;;;;;/h28-40,42-43,70-71H,9-27,54-58H2,1-8H3,(H,59,81)(H,60,72)(H,61,76)(H,62,73)(H,63,79)(H,64,74)(H,65,82)(H,66,75)(H,67,80)(H,68,78)(H,69,77);5*1H3,(H,2,3,4);;;;;/q;;;;;;5*+1/p-5/t30?,31-,32-,33+,34-,35+,36+,37+,38+,39+,40-,42+,43+;;;;;;;;;;/m1........../s1

Clé InChI

WSDSONZFNWDYGZ-BKFDUBCBSA-I

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Description générale

Structure chimique : peptide

Application

Le colistiméthate sodique (colistine méthane sulfonate sodique) est utilisé pour perméabiliser la membrane des cellules bactériennes et étudier l'hémagglutination mannose-résistante.

Actions biochimiques/physiologiques

La colistine est un lipopeptide cationique antibiotique multi-constituant. Elle est composée d′un heptapeptide cyclique comportant une chaîne latérale tripeptidique, acylée au niveau de son extrémité N-terminale par un acide gras. Elle présente une forte activité anti-endotoxine. La colistine interagit avec les molécules de LPS anioniques et déplace les ions calcium et magnésium. Elle est capable de solubiliser la membrane cytoplasmique, provoquant une fuite de cytosol qui contribue à l′effet bactéricide.
Mode d′action : Se lie aux lipides situés sur la membrane cytoplasmique des bactéries à Gram négatif et altère l′intégrité de la paroi cellulaire.
Spectre antimicrobien : Bactéries à Gram négatif.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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Sachin Gupta et al.
Indian journal of critical care medicine : peer-reviewed, official publication of Indian Society of Critical Care Medicine, 13(2), 49-53 (2009-11-03)
One of the greatest achievements of modern medicine is the development of antibiotics against life-threatening infections, but the emergence of multidrug-resistant (MDR) gram negative bacteria has drastically narrowed down the therapeutic options against them. This limitation has led clinicians to
Matthew E Falagas et al.
Expert review of anti-infective therapy, 6(5), 593-600 (2008-10-14)
Despite the constantly increasing need for new antimicrobial agents, antibiotic drug discovery and development seem to have greatly decelerated in recent years. Presented with the significant problem of advancing antimicrobial resistance, the global scientific community has attempted to find alternative
Roberto Imberti et al.
Chest, 138(6), 1333-1339 (2010-06-19)
Infections caused by multidrug-resistant gram-negative bacteria have caused a resurgence of interest in colistin. To date, information about pharmacokinetics of colistin is very limited in critically ill patients, and no attempts have been made to evaluate its concentration in BAL.
M.J. Rogers et al.
Infection (Munich), 14, 79-79 (1986)
S M Garonzik et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 55(7), 3284-3294 (2011-05-11)
With increasing clinical emergence of multidrug-resistant Gram-negative pathogens and the paucity of new agents to combat these infections, colistin (administered as its inactive prodrug colistin methanesulfonate [CMS]) has reemerged as a treatment option, especially for critically ill patients. There has

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