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A166

Sigma-Aldrich

Sp-Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate triethylammonium salt hydrate

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

Sp-Cyclic 3′,5′-hydrogen phosphorothioate adenosine hydrate, Sp-cAMPS triethylammonium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11N5O5PS · C6H16N · xH2O
Numéro CAS:
93602-66-5
Poids moléculaire :
446.46 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD01459901
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24890576
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D −25.43°, c = 0.99 in H2O(lit.)

Couleur

white

Solubilité

H2O: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCN(CC)CC.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4CO[P@@](S)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O5PS.C6H15N/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(19-10)1-18-21(17,22)20-7;1-4-7(5-2)6-3/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,22)(H2,11,12,13);4-6H2,1-3H3/t4-,6-,7-,10-,21+;/m1./s1

Clé InChI

OXIPZMKSNMRTIV-BIQAKYJPSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Sp-Diastereomer of adenosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate is a potent, membrane-permeable activator of cAMP dependent protein kinase I and II that mimics the effects of cAMP as a second messenger in numerous systems while being resistant to cyclic nucleotide phosphodiesterases; exhibits greater specificity and affinity than forskolin and cAMP analogs such as dibutyryl-cAMP.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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B Yusta et al.
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