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Sigma-Aldrich

1α,25-dihydroxyvitamine D3

≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

1α,25-dihydroxycholécalciférol, Calcitriol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H44O3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
416.64
Numéro Beilstein :
7559394
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352205
eCl@ss :
34058003
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.79

Pureté

≥97.0% (HPLC)

Forme

crystals

Couleur

white to off-white

Température de stockage

−70°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C(\CCC[C@]12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)C[C@H](O)C3=C)[C@H](C)CCCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1

Clé InChI

GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N

Informations sur le gène

human ... VDR(7421)

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Description générale

1α,25-Dihydroxyvitamin D3, also referred as calcitriol, is a calcitrophic hormone. It is the most biologically active metabolite of vitamin D produced in proximal tubular cells in the kidney.

Application

1α,25-Dihydroxyvitamin D3 has been used to study its effect on transplantation success of human muscle precursor cells (hMPCs) in severe combined immunodeficient (SCID) mice in-vitro.

Actions biochimiques/physiologiques

Il s'agit de la forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium. La 1α,25-dihydroxyvitamine D3 a de multiples effets sur la différenciation et la prolifération cellulaires ; elle peut également moduler la réponse immunitaire ainsi que l'activité du système nerveux central. Selon des études récentes, la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 agirait comme un agent chimiopréventif dans plusieurs affections malignes, dont les cancers de la prostate et du côlon, et présenterait une synergie avec d'autres composés anticancéreux.
1α,25-Dihydroxyvitamin D3 modulates energy metabolism by facilitating various metabolic processes, such as Ca2+ signaling and modulation of glucocorticoids, by affecting adipocyte apoptosis and by regulating the expression and production of multiple cytokines. In addition, it also modulates phosphorus homeostasis through actions in the intestine, kidney and bone. 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 exhibits antiproliferative effects and is used as a potent therapeutic for human prostate cancer.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Produit(s) apparenté(s)

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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Handbook of Hormones: Comparative Endocrinology for Basic and Clinical Research (2015)
Inhibition of T lymphocyte mitogenesis by 1, 25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol).
Rigby WF, et al.
The Journal of Clinical Investigation, 74(4), 1451-1455 (1984)
Treatment of early recurrent prostate cancer with 1, 25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol)
Gross C, et al.
The Journal of Urology, 159(6), 2035-2040 (1998)
Calcitriol and energy metabolism
Zemel M B and Sun X
Nutr. Rev, 66(suppl-2), S139-S146 (2008)
1, 25-dihydroxyvitamin D3 increases the transplantation success of human muscle precursor cells in SCID mice
Stephan L, et al.
Cell Transplantation, 16(4), 391-402 (2007)

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