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D1530

Sigma-Aldrich

1α,25-dihydroxyvitamine D3

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

1α,25-dihydroxycholécalciférol, Calcitriol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H44O3
Numéro CAS:
32222-06-3
Poids moléculaire :
416.64
Numéro Beilstein :
7559394
Numéro CE :
250-963-8
Numéro MDL:
MFCD00867079
Code UNSPSC :
12352205
eCl@ss :
34058003
ID de substance PubChem :
24893473
Nomenclature NACRES :
NA.79

Niveau de qualité

300

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

solid

Technique(s)

HPLC: suitable

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C(\CCC[C@]12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)C[C@H](O)C3=C)[C@H](C)CCCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1

Clé InChI

GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N

Informations sur le gène

human ... VDR(7421)

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Actions biochimiques/physiologiques

Il s'agit de la forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium. La 1α,25-dihydroxyvitamine D3 a de multiples effets sur la différenciation et la prolifération cellulaires ; elle peut également moduler la réponse immunitaire ainsi que l'activité du système nerveux central. Selon des études récentes, la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 agirait comme un agent chimiopréventif dans plusieurs affections malignes, dont les cancers de la prostate et du côlon, et présenterait une synergie avec d'autres composés anticancéreux.
Le cholécalciférol est une forme inactive de la vitamine D3 qui subit plusieurs niveaux d'hydroxylation en analogues actifs de la vitamine D3. La 1α-hydroxyvitamine D3 (alfacalcidol) est un analogue de synthèse qui est métabolisé en 1,25-dihydroxycholécalciférol, forme biologiquement active de la vitamine D3 dans les mécanismes d'absorption et de fixation du calcium. La 1α,25-dihydroxyvitamine D3 a de multiples effets sur la différenciation et la prolifération cellulaires ; elle peut également moduler la réponse immunitaire ainsi que l'activité du système nerveux central. Selon des études récentes, la 1α,25-dihydroxyvitamine D3 agirait comme un agent chimiopréventif dans plusieurs affections malignes, dont les cancers de la prostate et du côlon, et présenterait une synergie avec d'autres composés anticancéreux.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H372

Classification des risques

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Blood, 114(8), 1596-1606 (2009-06-30)
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