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Merck

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17772

Rétinol

≥95.0% (HPLC), ~2700 U/mg

Synonyme(s) :

Alcool de vitamine A, Axérophtol, Vitamine A, Vitamine A1, tout-trans-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2,4,6,8-nonatétraén-1-ol

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H30O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
286.45
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058018
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-683-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
403040
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biological source

synthetic

Quality Segment

assay

≥95.0% (HPLC)

form

(Powder or Crystal with Lumps)

specific activity

~2700 U/mg

color

yellow to dark yellow

mp

61-63 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI key

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

General description

Le rétinal, le rétinol et l′acide rétinoïque sont les formes aldéhyde, alcool et acide de la vitamine A. Les rétinoïdes existent sous forme de nombreux isomères géométriques en raison des liaisons insaturées dans la chaîne aliphatique. Le rétinol est biologiquement actif dans une large gamme de processus.
Le rétinol ou rétinol tout-trans est une molécule de 20 atomes de carbone comprenant un groupement cyclohexényle, une chaîne latérale à quatre doubles liaisons (tous en configuration trans) et une fonction alcool terminale.

Application

Le rétinol a été utilisé comme étalon dans la chromatographie liquide ultra-haute performance - spectrométrie de masse en tandem (UPLC-MS/MS) pour la détection et la quantification des vitamines.

Biochem/physiol Actions

Le rétinol et ses dérivés possèdent des propriétés antivieillissement. Il est utilisé dans le traitement des rides et des signes de vieillissement. Cependant, en raison de sa sensibilité à la lumière et de sa tendance à irriter la peau, il est peu utilisé dans les formulations cosmétiques. Il est également utilisé comme agent thérapeutique pour les dermatoses. Son déficit mène à des xéroses et hyperkératoses folliculaires.

Other Notes

Une unité correspond à une unité internationale selon Ph. Eur. II, 217 (1983)

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Cet article
95144R763287809
biological source

synthetic

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synthetic

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synthetic

biological source

synthetic

assay

≥95.0% (HPLC)

assay

≥97.5% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥98.0% (sum of isomers, HPLC)

form

(Powder or Crystal with Lumps)

form

(Powder or Powder with Lumps)

form

(Powder or Powder with Lumps)

form

liquid

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

shipped in

dry ice

shipped in

dry ice

shipped in

dry ice

shipped in

-

mp

61-63 °C (lit.)

mp

56-61 °C, 61-63 °C (lit.)

mp

61-63 °C (lit.)

mp

-


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pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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