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SMB01325

Sigma-Aldrich

Albendazole sulfoxide

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

Ricobendazole, Albendazole oxide, Albendazole sulfoxide, Methyl [5-(propane-1-sulfinyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-carbamate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H15N3O3S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
281.33
Numéro Beilstein :
677664
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352119
Nomenclature NACRES :
NA.77

Description

Modulation and Signaling

Niveau de qualité

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white to beige

Adéquation

HPTLC

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCS(=O)c1ccc2[nH]c(NC(=O)OC)nc2c1

InChI

1S/C12H15N3O3S/c1-3-6-19(17)8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)18-2/h4-5,7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16)

Clé InChI

VXTGHWHFYNYFFV-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Albendazole sulfoxide is a blood-brain barrier main metabolite of anti-parasitic agent albendazole that acts as a antihelminthic. It binds to colchicine binding site of β-tubulin and prevents polymerization. Albendazole sulfoxide exhibits greater affinity to parasitic β-tubulin than to mammalian.

Application

Metabolomics research

Actions biochimiques/physiologiques

Ricobendazole is a key metabolite of albendazole and acts as an anthelmintic. It has been shown to induce apoptosis in human cancer cell line HT-29, possibly by arresting cell cycle at the G2/M phase.

Autres remarques

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Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral

Organes cibles

Adrenal gland,spleen,male reproductive organs,Blood

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Lidia Radko et al.
Journal of veterinary research, 61(3), 313-319 (2018-07-07)
Albendazole is used to treat endoparasitic diseases in animals and humans. After oral administration, it is quickly oxidised into its pharmacologically active metabolite albendazole sulfoxide and then to sulfone. However, it is not clear which compound is responsible for toxic
Maximo Pettarin et al.
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