E18859

Ethyl cyanoformate

99%

• Synonyme(s) : 2-Ethoxy-2-oxoacetonitrile, Cyanocarbonyloxyethane, Cyanoformic acid ethyl ester, Ethoxycarbonyl cyanide, Ethyl carbonocyanidate
• Formule linéaire : NCCO₂C₂H₅
• Numéro CAS: 623-49-4
• Poids moléculaire : 99.09
• Numéro Beilstein : 635955
• Numéro CE : 210-797-9
• Numéro MDL: MFCD00001836
• Code UNSPSC : 12352100
• ID de substance PubChem : 24894440
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 100
• Pureté: 99%
• Forme: liquid
• Indice de réfraction: n20/D 1.381 (lit.)
• Point d'ébullition: 115-116 °C (lit.)
• Densité: 1.003 g/mL at 25 °C (lit.)
• Chaîne SMILES: CCOC(=O)C#N
• InChI: 1S/C4H5NO2/c1-2-7-4(6)3-5/h2H2,1H3
• Clé InChI: MSMGXWFHBSCQFB-UHFFFAOYSA-N

Description

Application

Ethyl cyanoformate can be used as a cyanide source for the cyanation of:

• Activated olefins in the presence of a titanium catalyst.
• Carbonyl compounds catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) to yield corresponding cyanohydrin carbonates under metal-free and solvent-free conditions.
• Aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) to yield corresponding cyanohydrins ethyl carbonates.

Ethyl cyanoformate is a general cyanating agent. It can be used in the nucleophilic addition of cyanide to carbonyl compounds, oxidative cyanation of tertiary amines and in the synthesis of β-cyano-substituted acrylates from alkynes.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H226,H314
• Conseils de prudence: P210 - P280 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 + P310
• Classification des risques: Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
• Code de la classe de stockage: 3 - Flammable liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 75.2 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 24 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter