Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(4)

Principaux documents

Voir toute la documentation

176176

Sigma-Aldrich

Anhydride trifluorométhanesulfonique

Trifluoromethanesulfonic anhydride

99%

Synonyme(s) :

Anhydride triflique

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(4)

About This Item

Formule linéaire :
(CF3SO2)2O
Numéro CAS:
358-23-6
Poids moléculaire :
282.14
Beilstein:
1813600
Numéro CE :
206-616-8
Numéro MDL:
MFCD00000408
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24850557
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Densité de vapeur

5.2 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

8 mmHg ( 20 °C)

Essai

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.321 (lit.)

pb

81-83 °C (lit.)

Densité

1.677 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro
triflate

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8

Clé InChI

WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

L'anhydride trifluorométhanesulfonique, aussi connu sous le nom d'anhydride triflique, est un réactif électrophile qui constitue une source efficace de trifluorométhyle. Il est couramment utilisé en synthèse organique pour convertir en triflates les composés contenant de l'oxygène et pour activer par voie électrophile puis convertir les amides, sulfoxydes et oxydes de phosphore. [1]

Application

Catalyseur de glycosylation pour la synthèse de polysaccharides.

Réactif utilisé pour la synthèse stéréosélective de donneurs mannoseazide-méthyluronate.

Activateur de glycosylation directe à partir de sucres possédant un groupement hydroxyle anomérique
L'anhydride trifluorométhanesulfonique peut être utilisé comme :
  • réactif dans la synthèse d'hexatriflate de dipentaérythritol par une méthode de triflatation et de l'acide azido-diphényl-acétique[2].
  • catalyseur de glycosylation pour synthétiser des polysaccharides.
  • réactif utilisé pour la synthèse stéréosélective de donneurs mannoseazide-méthyluronate.
  • activateur de glycosylation directe à partir de sucres possédant un groupement hydroxyle anomérique.
  • réactif de méthylation pour la synthèse de composés trifluorométhylés par introduction directe d'un groupement CF3 dans des (hétéro)arènes.[3]
  • réactif pour préparer des tétrazoles substitués à partir d'amides secondaires à l'aide d'azide de sodium.[4]
  • réactif dans une réaction de cyclisation de Bischler−Napieraiski avec de la 4-(N,N-diméthylamino)pyridine.[5]

En option

Réf. du produit
Description
Tarif

À utiliser avec

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame over circleCorrosionExclamation mark
GHS03,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H272,H302,H314,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

5.1B - Oxidizing hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

not determinedboils before flash

Point d'éclair (°C)

not determinedboils before flash

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW3664
MKCR2196
0000227233
BCCJ7858
BCCJ5745

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

[11 C] phenytoin revisited: synthesis by [11 C] CO carbonylation and first evaluation as a P-gp tracer in rats
Joost V,et al.
EJNMMI Research, 2, 1-11 (2012)
Controlled star poly (2-oxazoline) s: Synthesis, characterization
Laetitia P,et al.
European Polymer Journal, 122, 109323-109323 (2020)
The conversion of secondary amides to tetrazoles with trifluoromethanesulfonic anhydride and sodium azide
Thomas EW
Synthesis, 1993(08), 767-768 (1993)
Recent applications of trifluoromethanesulfonic anhydride in organic synthesis
Qixue Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 135, e202215008-e202215008 (2023)
Trifluoromethanesulfonic Anhydride as a Low-Cost and Versatile Trifluoromethylation Reagent
Ouyang Y, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(23), 6926-6929 (2018)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés
1 Review This action will navigate to reviews.

Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

Reviews

Active Filters

    • Review 1
    • Votes 17
    2 out of 5 stars.

    Disappointed in packaging

    This triflic anhydride appeared to be good quality when received, however I am very disappointed with its packaging. A chemical this water-sensitive really needs to be packaged with an Aldrich Sure/Seal septum cap in my opinion. This bottle simply has an ordinary screw cap, making it very difficult to keep dry and even dangerous to handle (it fumes aggressively). As packaged, this expensive chemical cannot be used without rapidly deteriorating in quality.

    Helpful?

    1. Response from MilliporeSigma:

      176176 is moisture sensitive and is packaged under inert gas. When handling these moisture sensitive products we recommend flushing the bottle with nitrogen between uses, limiting exposure to atmosphere, and keeping the inside of the cap/opening of the bottle clean. Customers may want to consider ordering multiple bottles of smaller pack sizes to limit the number of times the bottle is opened. Your feedback has been shared with the product manager, they will review the packaging specifications and make changes as necessary.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique