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900913

Sigma-Aldrich

Tetrazine-PEG5-NHS ester

≥95%

Synonyme(s) :

Tz-PEG5-NHS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C27H36N6O10
Numéro CAS:
1682653-80-0
Poids moléculaire :
604.61
Numéro MDL:
MFCD28505547
Code UNSPSC :
12352108
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Pertinence de la réaction

reagent type: linker

Groupe fonctionnel

NHS ester

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(NCC1=CC=C(C2=NN=CN=N2)C=C1)CCOCCOCCOCCOCCOCCC(ON3C(CCC3=O)=O)=O

Description générale

Tetrazine-PEG5-NHS ester has an N-hydroxysuccinimide (NHS) ester that can be reacted with primary amines and tetrazine, which is reactive to trans-cyclooctenes. Hydrogen substituted tetrazines demonstrate exceptionally fast kinetics, generally at least 10-fold faster compared to methyl substituted tetrazines. The aqueous solubility of this reagent is substantially enhanced by a hydrophilic polyethylene glycol (PEG) spacer arm.

Application

Tetrazine-PEG5-NHS ester (Tz-PEG5-NHS) can be used in click chemistry applications such as the preparation of chitosan-polyacrylamide microspheres utilizing selective tetrazine-trans-cyclooctene (Tz-TCO) ligation and the construction of copper-64 radiolabeled antibody by the click reaction.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Shape-Encoded Chitosan?Polyacrylamide Hybrid Hydrogel Microparticles with Controlled Macroporous Structures via Replica Molding for Programmable Biomacromolecular Conjugation.
Kang E, et al.
Langmuir, 32(21), 5394-5402 (2016)
Porosity-Tuned Chitosan?Polyacrylamide Hydrogel Microspheres for Improved Protein Conjugation.
Jung S, et al.
Biomacromolecules, 17(7), 2427-2436 (2016)
Amit Kumar et al.
Bioconjugate chemistry, 26(4), 782-789 (2015-03-12)
We report a click-chemistry based modular strategy for antibody labeling with (64)Cu (t1/2 = 12.7 h; β(+) 0.656 MeV, 17.4%; β(-) 0.573 MeV, 39%; EC 43%) under ambient condition utilizing a cross-bridged tetraazamacrocyclic (CB-TE2A) analogue, which otherwise requires harsh conditions

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