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Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylphosphoramic dichloride

≥98.0% (AT)

Synonyme(s) :

DMPADC, Dimethylamidophosphoric dichloride

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2NP(O)Cl2
Numéro CAS:
677-43-0
Poids moléculaire :
161.95
Numéro Beilstein :
969956
Numéro CE :
211-641-2
Numéro MDL:
MFCD00013896
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57652812
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98.0% (AT)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.464

Point d'ébullition

77-79 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

1.362 g/mL at 20 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN(C)P(Cl)(Cl)=O

InChI

1S/C2H6Cl2NOP/c1-5(2)7(3,4)6/h1-2H3

Clé InChI

YNHXBEVSSILHPI-UHFFFAOYSA-N

Application

N,N-Dimethylphosphoramic dichloride can be used as a reagent:
  • For the activation of carboxylic acids.
  • To prepare functionalized β-lactams by reacting with acetic acids and imines.
  • To synthesize phosphoramidic esters by reacting with alcohols in the presence of a base catalyst.
  • To prepare [1,2,4]triazolo[4,3-c][1,3,5,2]triazaphosphinine-5-oxide derivatives by reacting with N-alkyl/aryl-N′-(4H-1,2,4-triazol-3-yl) amidines in the presence of triethylamine.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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H.J. Liu et al.
Tetrahedron Letters, 4461-4461 (1978)
A solid supported, rapid and mild synthesis of CWC related phosphoramidates
Shakya P, et al.
Catalysis Communications, 6, 669-673 (2005)
A new route to [1, 2, 4] triazolo [4, 3-c][1, 3, 5, 2] triazaphosphinine-5-oxides: reactivity of N-alkyl/aryl-n'-(4h-1, 2, 4-triazol-3-yl) amidines with N, N-dimethylphosphoramic dichloride
Hajr A and Marzouki L
Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 34, 157-161 (2020)
Convenient procedures for esterification of carboxylic acids
Hsing-Jang L, et al.
Tetrahedron Letters, 19, 4461-4464 (1978)
F.P. Cossio et al.
Tetrahedron Letters, 28, 1945-1945 (1987)

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