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Sigma-Aldrich

Potassium vinyltrifluoroborate

95%

Synonyme(s) :

Potassium (ethenyl)trifluoroborate

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHBF3K
Numéro CAS:
13682-77-4
Poids moléculaire :
133.95
Numéro MDL:
MFCD02093335
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884089
Nomenclature NACRES :
NA.22
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

95%

Forme

solid

Chaîne SMILES 

[K+].F[B-](F)(F)C=C

InChI

1S/C2H3BF3.K/c1-2-3(4,5)6;/h2H,1H2;/q-1;+1

Clé InChI

ZCUMGICZWDOJEM-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Potassium vinyltrifluoroborate is a versatile organometallic reagent used as a vinylating agent in the presence of palladium catalysts.[1]

Potassium vinyltrifluoroborate is an air- and water-stable potassium organotrifluoroborate that can be utilized in coupling reactions under relatively mild conditions.[2][3][4][5]

Application

Organotrifluoroborate involved in:
  • Suzuki Miyaura cross-coupling reactions and polymerization reactions
  • Synthesis of photonic crystals
  • Synthesis of sensitizers for dye-sensitized solar cells
  • Mannich / diastereoselective hydroamination reaction sequence

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBN1388
SHBL4557
SHBK3923
SHBH9664
SHBG2993V

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Grisorio R, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49(4), 842-847 (2011)
Suzuki- Miyaura cross-coupling reactions of potassium vinyltrifluoroborate with aryl and heteroaryl electrophiles.
Molander GA and Brown AR
The Journal of Organic Chemistry, 71(26), 9681-9686 (2006)
New poly (phenylenevinylene)-methyl methacrylate-based photonic crystals.
Achelle S, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 48(12), 2659-2665 (2010)
Xuejuan Ma et al.
Journal of hazardous materials, 355, 65-73 (2018-05-19)
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