Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Documents

697230

Sigma-Aldrich

[1,1′-bis(diphénylphosphino)ferrocène]dichloropalladium(II)

Synonyme(s) :

Pd(DPPF)Cl2

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule linéaire :
(C17H14P)2Fe · PdCl2
Numéro CAS:
72287-26-4
Poids moléculaire :
731.70
Numéro CE :
460-040-3
Numéro MDL:
MFCD00015757
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
329761901
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

266-283 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[Fe].Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][C]([CH]1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.[CH]4[CH][CH][C]([CH]4)P(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/2C17H14P.2ClH.Fe.Pd/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;;;;/h2*1-14H;2*1H;;/q;;;;;+2/p-2

Clé InChI

JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

Guide d'application pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium
Il s'agit d'un catalyseur pour réaction de couplage C-C et C-N.
Le Pd(DPPF)Cl2 peut être un catalyseur au palladium efficace dans les réactions suivantes :
  • Couplage croisé de réactifs de Grignard sec-alkylés et n-alkylés avec un rendement et une sélectivité élevés.
  • Couplage de Suzuki entre des esters arylboroniques et de l'iodure de [11C]méthyle pour former des dérivés de [11C]toluène fonctionnalisés.
  • Couplage croisé de Kumada entre du 1,3,5-tribromobenzène et des réactifs de Grignard pour former des oligothiophènes en forme d'étoile.
Pour les applications à petite échelle et à haut débit, ce produit est également disponible sous forme de billes ChemBeads (919780).

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Dichloro [1,1?-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II): an effective catalyst for cross-coupling reaction of a secondary alkyl grignard reagent with organic halides.
Hayashi T
Tetrahedron Letters, 20(21), 1871-1874 (1979)
Shirbin, S. J. et al.
Tetrahedron Letters, 51, 2971-2971 (2010)
Star?Shaped Oligothiophenes for Solution?Processible Organic Field?Effect Transistors.
Ponomarenko S
Advances in Functional Materials, 13(8), 591-596 (2003)
An improved synthesis of substituted [11C] toluenes via Suzuki coupling with [11C] methyl iodide
Hostetler E
Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 48(9), 629-634 (2005)
Electrophilic activation of benzaldehydes through ortho palladation: one-pot synthesis of 3-methylene-indan-1-ols through a domino allylstannylation/Heck reaction under neutral conditions.
Ján Cvengros et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(33), 6148-6151 (2009-07-11)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

Syntheses of Functionalized Alkenes, Arenes, and Cycloalkenes via a Hydroboration-Coupling Sequence

Tandem hydroboration Suzuki Coupling both intermolecular and intramolecular gave diverse alkyl substituted products dppf

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique